N-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-methylbenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₁ClFNO
• 分子量: 263.699
• InChiKey: BIYRZRVGJRHQJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-methylbenzamide 在 2-氯吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸酐 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 三氯化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.52h， 生成 4-ethyl-2-(7-fluoro-4-isopropyl-2-(o-tolyl)quinazolin-6-yl)-5-(hydroxymethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2.4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATED QUINOLINE AND QUINOXALINE DERIVATIVES AS DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE (DHODH) INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER, AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE ET DE QUINOXALINE FLUORÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE (DHODH) POUR LE TRAITEMENT DU CANCER, DE MALADIES AUTO-IMMUNES ET INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明公开了化合物式(I)：(I)其中X为CH；本发明的式(I)化合物是二氢乳酸脱氢酶(DHODH)抑制剂，适用于治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病和癌症，例如淋巴瘤、白血病、癌瘤和肉瘤等。本说明公开了示例化合物的合成和表征，以及其药理数据（例如第60至136页；示例1至39；表1和表2）。示例化合物例如为：4-乙基-1-(7-氟-4-异丙基-2-(2-甲氧基苯基)喹啉-6-基)-3-(羟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮（示例1）：(AA)

  公开号：

  WO2021084500A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-氟苯胺 、 邻甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到N-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATED QUINOLINE AND QUINOXALINE DERIVATIVES AS DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE (DHODH) INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER, AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE ET DE QUINOXALINE FLUORÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE (DHODH) POUR LE TRAITEMENT DU CANCER, DE MALADIES AUTO-IMMUNES ET INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明公开了化合物式(I)：(I)其中X为CH；本发明的式(I)化合物是二氢乳酸脱氢酶(DHODH)抑制剂，适用于治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病和癌症，例如淋巴瘤、白血病、癌瘤和肉瘤等。本说明公开了示例化合物的合成和表征，以及其药理数据（例如第60至136页；示例1至39；表1和表2）。示例化合物例如为：4-乙基-1-(7-氟-4-异丙基-2-(2-甲氧基苯基)喹啉-6-基)-3-(羟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮（示例1）：(AA)

  公开号：

  WO2021084500A1

文献信息

• 1H-BENZ IMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2334652A1

  公开（公告）日：2011-06-22
• [EN] FLUORINATED QUINOLINE AND QUINOXALINE DERIVATIVES AS DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE (DHODH) INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER, AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE ET DE QUINOXALINE FLUORÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE (DHODH) POUR LE TRAITEMENT DU CANCER, DE MALADIES AUTO-IMMUNES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2021084500A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present invention discloses compounds formula (I): (I) wherein X is CH; The present compounds of formula (I) are dihydroorotate dehydrogenase (DHODH) inhibitors, and are useful for the treatment of inflammatory disorders, autoimmune disorders and cancer, such as e.g. lymphomas, leukemias, carcinomas, and sarcomas. The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 60 to 136; examples 1 to 39; tables 1 and 2). An exemplary compound is e.g. : 4-ethyl-1-(7-fluoro-4-isopropyl-2- (2-methoxyphenyl)quinolin-6-yl)-3-(hydroxymethyl)-1H-1,2,4- triazol-5(4H)-one (example 1): (AA)

  本发明公开了化合物式(I)：(I)其中X为CH；本发明的式(I)化合物是二氢乳酸脱氢酶(DHODH)抑制剂，适用于治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病和癌症，例如淋巴瘤、白血病、癌瘤和肉瘤等。本说明公开了示例化合物的合成和表征，以及其药理数据（例如第60至136页；示例1至39；表1和表2）。示例化合物例如为：4-乙基-1-(7-氟-4-异丙基-2-(2-甲氧基苯基)喹啉-6-基)-3-(羟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮（示例1）：(AA)