1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-[4-(4-methoxy-phenyl)-butylamino]-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-[4-(4-methoxy-phenyl)-butylamino]-ethanone
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-[4-(4-methoxyphenyl)butylamino]ethanone
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: BJATUHZVGLMGHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代-3,4-二甲氧基苯乙酮 、 4-(4-甲氧基苯基)丁胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-[4-(4-methoxy-phenyl)-butylamino]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  α-伯氨基和仲氨基酮的不对称氢化：（-）-arbutamine和（-）-denopamine的有效不对称合成。

  摘要：

  通过使用带有给电子膦配体的Rh催化剂进行不保护的氨基酮的不对称氢化，以高收率和对映选择性制备了两种β受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine。合成了一系列的α-伯氨基和仲氨基酮并进行氢化，以高收率和良好的对映选择性生产出各种1,2-氨基醇。这种Rh电子给体的膦催化的不对称氢化反应代表了手性氨基醇不对称合成的最有希望和最方便的方法之一。

  DOI：

  10.1002/chem.200700594

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α-Primary and Secondary Amino Ketones: Efficient Asymmetric Syntheses of (−)-Arbutamine and (−)-Denopamine
  作者：Gao Shang、Duan Liu、Scott E. Allen、Qin Yang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.200700594

  日期：2007.9.17

  Two beta-receptor agonists (-)-denopamine and (-)-arbutamine were prepared in good yields and enantioselectivities by asymmetric hydrogenation of unprotected amino ketones for the first time by using Rh catalysts bearing electron-donating phosphine ligands. A series of alpha-primary and secondary amino ketones were synthesized and hydrogenated to produce various 1,2-amino alcohols in good yields and

  通过使用带有给电子膦配体的Rh催化剂进行不保护的氨基酮的不对称氢化，以高收率和对映选择性制备了两种β受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine。合成了一系列的α-伯氨基和仲氨基酮并进行氢化，以高收率和良好的对映选择性生产出各种1,2-氨基醇。这种Rh电子给体的膦催化的不对称氢化反应代表了手性氨基醇不对称合成的最有希望和最方便的方法之一。