ethyl 3,4-dibromo-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3,4-dibromo-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₃Br₂NO₃
• 分子量: 403.07
• InChiKey: BJCBMXPPYPEORT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 ethyl 3,4-dibromo-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到1-methyl-2-ethyl 3,4-dibromo-5-(4'-methoxyphenyl)pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Protection of poorly nucleophilic pyrroles

  摘要：

  A method for the introduction of carbamate protecting groups on the ring nitrogen of electron-deficient pyrroles has been developed using the commercially available chloroformates and stoichiometric tetralbutylammonium iodide. The method is postulated to generate the more reactive iodoformates in situ to facilitate these protection reactions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.178
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4,5-tribromopyrrole-2-carboxylate 、 4-甲氧基苯硼酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 均三甲苯 为溶剂， 以46%的产率得到ethyl 3,4-dibromo-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Suzuki Cross-Coupling Reactions at the 2-Position of Di- and Tribrominated Pyrroles

  摘要：

  研究表明，2,3,4-三溴吡咯 4 和 2,3-二溴吡咯 10 可在 2 位发生区域选择性铃木交叉偶联反应。经过优化后，与 4-叔丁基苯硼酸（5a）反应的最佳产率分别为 68% 和 86%。其他硼酸 5 与吡咯 4 反应的单取代产物 6 的收率为 33-52%。随后，3,4-二溴吡咯 6a 在 C-3 和 C-4 位置发生了交叉耦合（收率为 84%）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871939

文献信息

• Regioselective Suzuki Cross-Coupling Reactions at the 2-Position of Di- and Tribrominated Pyrroles
  作者：Thorsten Bach、Sven Schröter

  DOI：10.1055/s-2005-871939

  日期：——

  The 2,3,4-tribromopyrrole 4 and the 2,3-dibromopyrrole 10 were shown to undergo regioselective Suzuki cross-coupling ­reactions at the 2-position. After optimization best yields in the ­reaction with 4-tert-butylphenyl boronic acid (5a) were 68% and 86%. Other boronic acids 5 were employed in the reaction with pyrrole 4 and gave the monosubstitution products 6 in 33-52% yield. A subsequent cross-coupling at positions C-3 and C-4 could be achieved on 3,4-dibromopyrrole 6a (84% yield).

  研究表明，2,3,4-三溴吡咯 4 和 2,3-二溴吡咯 10 可在 2 位发生区域选择性铃木交叉偶联反应。经过优化后，与 4-叔丁基苯硼酸（5a）反应的最佳产率分别为 68% 和 86%。其他硼酸 5 与吡咯 4 反应的单取代产物 6 的收率为 33-52%。随后，3,4-二溴吡咯 6a 在 C-3 和 C-4 位置发生了交叉耦合（收率为 84%）。
• Schroeter, Sven; Bach, Thorsten, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 569 - 594
  作者：Schroeter, Sven、Bach, Thorsten

  DOI：——

  日期：——
• Protection of poorly nucleophilic pyrroles
  作者：Scott T. Handy、Jesse J. Sabatini、Yanan Zhang、Inessa Vulfova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.178

  日期：2004.6

  A method for the introduction of carbamate protecting groups on the ring nitrogen of electron-deficient pyrroles has been developed using the commercially available chloroformates and stoichiometric tetralbutylammonium iodide. The method is postulated to generate the more reactive iodoformates in situ to facilitate these protection reactions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.