(S,E)-1-phenylhex-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-1-phenylhex-3-en-1-ol
• 英文别名: (E,1S)-1-phenylhex-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: BJEPWUOLEFZGIW-PYEVWLCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (1S,2S,5R)-1-((R)-1-Ethyl-allyl)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到(S,E)-1-phenylhex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛通过烯丙基转移反应的高度对映选择性Alk-2-烯基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390327

文献信息

• Enantioselective Catalysts for the Synthesis of α-Substituted Allylboronates-An Accelerated Approach towards Isomerically Pure Homoallylic Alcohols
  作者：Marcus Brauns、Frédéric Muller、Daniel Gülden、Dietrich Böse、Wolfgang Frey、Martin Breugst、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/anie.201509198

  日期：2016.1.22

  use of a convenient protecting group for boronates allows a selective, catalyzed SN2′ reaction to generate allylboronates which are applied for the synthesis of enantiomerically pure homoallylic alcohols. Depending on the configuration of both catalyst and the protecting group any of the four possible stereoisomers can be formed. The rationale behind the selective addition is supported by density functional

  对硼酸酯使用方便的保护基可以选择性地催化S N 2'反应生成烯丙基硼酸酯，该烯丙基硼酸酯可用于合成对映体纯的均烯丙基醇。取决于催化剂和保护基的构型，可以形成四种可能的立体异构体中的任何一种。选择性加法背后的基本原理得到密度泛函理论计算的支持。
• Highly Enantioselective Alk-2-enylation of Aldehydes through an Allyl-Transfer Reaction
  作者：Junzo Nokami、Kenta Nomiyama、Seiji Matsuda、Nobuyuki Imai、Kazuhide Kataoka

  DOI：10.1002/anie.200390327

  日期：2003.3.17