1-phenylhex-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenylhex-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: BJEPWUOLEFZGIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenylhex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞色素 P450 催化的羟基化反应的超敏机制探针研究。对阳离子途径的影响

  摘要：

  通过氧化反式-2-苯基-1-烷基环丙烷（烷基 = 甲基 (1)、乙基 (2)、1-丙基 (3)、1-甲基乙基 (4) ))和反式-2-(4-(三氟甲基)苯基)-1-烷基环丙烷(烷基=甲基(5)、乙基(6))。报道了 3 和 6 的合成及其可能的氧化产物。探针与细胞色素 P450 同工酶 CYP2B1 的氧化产生未重排的环丙基甲醇作为主要产物和少量开环醇产物，除了 4。酚类产物也由底物 1-4 产生。假定的自由基中间体的最大寿命小于 1 ps，并且底物 4 的结果要求没有形成中间体。在最近关于细胞色素 P450 催化羟基化的机制建议的背景下分析了结果。在插入反应的过渡态中氧化“自由基”成分以产生阳离子包括...

  DOI：

  10.1021/ja981157i

文献信息

• Allylation Reactions of Aldehydes with Allylboronates in Aqueous Media: Unique Reactivity and Selectivity that are Only Observed in the Presence of Water
  作者：Shū Kobayashi、Toshimitsu Endo、Takumi Yoshino、Uwe Schneider、Masaharu Ueno

  DOI：10.1002/asia.201300440

  日期：2013.9

  Zn(OH)2‐catalyzed allylation reactions of aldehydes with allylboronates in aqueous media have been developed. In contrast to conventional allylboration reactions of aldehydes in organic solvents, the α‐addition products were obtained exclusively. A catalytic cycle in which the allylzinc species was generated through a B‐to‐Zn exchange process is proposed and kinetic studies were performed. The key

  已经开发了在水性介质中醛与烯丙基硼酸酯的Zn（OH）2催化的烯丙基化反应。与传统的醛在有机溶剂中的烯丙基硼化反应相反，α-加成产物是唯一获得的。提出了一个催化循环，其中烯丙基锌物质是通过B到Zn交换过程生成的，并进行了动力学研究。通过HRMS（ESI）分析和在线连续MS（ESI）分析检测了关键中间体烯丙基锌。该分析表明，在水性介质中，烯丙基锌物质与醛和水竞争性反应。用几种典型的烯丙基硼酸根（6a，图6b，6c，6d）阐明了水在该烯丙基化反应中的几个重要作用。醛与烯丙基硼酸2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯的烯丙基化反应在水性介质中存在催化量的Zn（OH）2和非手性配体4d的情况下顺利进行，从而提供了相应的顺式加合物。具有非对映选择性高的收率。在所有情况下，均获得了α加成产物，并且可以耐受广泛的底物范围。此外，通过使用手性配体9将该反应应用于不对称催化。基于Zn- 9的X射线结构此外，还发现一
• Additions of functionalized α-substituted allylboronates to aldehydes under the novel Lewis and Brønsted acid catalyzed manifolds
  作者：Lisa Carosi、Hugo Lachance、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.115

  日期：2005.12

  stereo- and chemoselectivity in the additions of four model α-substituted allylboronates to benzaldehyde was examined under the standard thermal (uncatalyzed) conditions and the novel Lewis and Brønsted acid-catalyzed conditions. With either of Sc(OTf)3 or triflic acid as catalysts, an α-ethyl allylboronate, 1a, led to a surprising inversion of stereoselectivity that can be tentatively rationalized through

  在标准的热（未催化）条件和新型的路易斯和布朗斯台德酸催化的条件下，考察了向苯甲醛中添加四种模式α-取代的烯丙基硼酸酯到苯甲醛中的立体和化学选择性。使用Sc（OTf）3或三氟甲磺酸作为催化剂，α-乙基烯丙基硼酸酯1a会导致令人惊讶的立体选择性反转，可以通过未催化途径和催化途径之间的烯丙基硼化过渡态几何形状的细微差异来初步合理化。还发现α-甲硅烷基试剂的化学选择性（1c和1d可以在使用催化剂时逆转，从而提供烯丙基甲硅烷基化产物而不是由热未催化反应获得的烯丙基硼化产物。
• Catalytic Enantioselective Preparation of α-Substituted Allylboronates: One-Pot Addition to Functionalized Aldehydes and a Route to Chiral Allylic Trifluoroborate Reagents
  作者：Lisa Carosi、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.200700975

  日期：2007.8.3
• Hypersensitive Mechanistic Probe Studies of Cytochrome P450-Catalyzed Hydroxylation Reactions. Implications for the Cationic Pathway
  作者：Patrick H. Toy、Martin Newcomb、Paul F. Hollenberg

  DOI：10.1021/ja981157i

  日期：1998.8.1

  Details of the mechanism of cytochrome P450-catalyzed hydroxylation reactions were investigated by oxidation of trans-2-phenyl-1-alkylcyclopropanes (alkyl = methyl (1), ethyl (2), 1-propyl (3), 1-methylethyl (4)) and trans-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-alkylcyclopropanes (alkyl = methyl (5), ethyl (6)). The syntheses of 3 and 6 and their possible oxidation products are reported. Oxidation of the

  通过氧化反式-2-苯基-1-烷基环丙烷（烷基 = 甲基 (1)、乙基 (2)、1-丙基 (3)、1-甲基乙基 (4) ))和反式-2-(4-(三氟甲基)苯基)-1-烷基环丙烷(烷基=甲基(5)、乙基(6))。报道了 3 和 6 的合成及其可能的氧化产物。探针与细胞色素 P450 同工酶 CYP2B1 的氧化产生未重排的环丙基甲醇作为主要产物和少量开环醇产物，除了 4。酚类产物也由底物 1-4 产生。假定的自由基中间体的最大寿命小于 1 ps，并且底物 4 的结果要求没有形成中间体。在最近关于细胞色素 P450 催化羟基化的机制建议的背景下分析了结果。在插入反应的过渡态中氧化“自由基”成分以产生阳离子包括...