1-(3-bromophenyl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(3-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: BJJVYVAFOWYKJR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 苯乙炔 在 diethylzinc 、 diphenyl[(2S)-1-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(3-bromophenyl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol 、 (R)-1-(3-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸衍生的叔氨基醇作为新的手性配体，用于醛的对映选择性炔基化

  摘要：

  发现容易制备的手性叔氨基醇1a催化炔基锌试剂与各种醛的反应，以产生具有中等至良好对映选择性的手性炔丙醇。该反应的机理也在本信中讨论。引入了那些被评估的配体的新颖理论计算，这可以提供宝贵的经验来帮助设计新的手性配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.030

文献信息

• Synthesis of NewC2-Symmetrical Bissulfonamide Ligands and Application in the Enantioselective Addition of Alkynylzinc to Aldehydes and Ketones
  作者：Ming Ni、Rui Wang、Zhi-jian Han、Bin Mao、Chao-shan Da、Lei Liu、Chao Chen

  DOI：10.1002/adsc.200505162

  日期：2005.10

  achieved. So far the most economic catalyst system was developed for the addition of terminal alkynes to aromatic aldehydes in terms of ligand loading and enantioselectivity. Moreover, ligand 7a in combination with Ti(O-i-Pr)4 was found to be effective in promoting the addition reaction of an alkynylzinc reagent to unactivated simple ketones under very mild conditions. The corresponding chiral tertiary propargylic

  新颖的C 2-对称双磺酰胺配体易于通过三个简单步骤制备，并用于炔基锌试剂对醛的对映选择性加成。发现化合物7a是该反应的杰出配体。当使用4mol％的7a的催化剂负载量时，在非常温和的条件下获得了ee值高达97％的高对映选择性。当配体7a的量降低至2mol％时，仍达到高达95％ee的优异对映体控制水平。迄今为止，已开发出最经济的催化剂体系，用于在配体负载和对映选择性方面向芳族醛中添加末端炔烃。此外，配体7a发现与Ti（O - Pr）4组合可以有效地促进炔基锌试剂在非常温和的条件下与未活化的简单酮的加成反应。得到相应的手性叔炔丙醇，其对映体过量最高为81％。
• l-Proline-derived tertiary amino alcohol as a new chiral ligand for enantioselective alkynylation of aldehydes
  作者：Zhou Xu、Nan Wu、Zhenhua Ding、Ting Wang、Jincheng Mao、Yawen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.030

  日期：2009.2

  tertiary amino alcohol 1a was found to catalyze the reaction of alkynylzinc reagents with various aldehydes to generate chiral propargylic alcohols with moderate-to-good enantioselectivities. The mechanism of the reaction is also discussed in this Letter. A novel theoretical computation of those evaluated ligands was introduced which may supply valuable experience to help designing new chiral ligands

  发现容易制备的手性叔氨基醇1a催化炔基锌试剂与各种醛的反应，以产生具有中等至良好对映选择性的手性炔丙醇。该反应的机理也在本信中讨论。引入了那些被评估的配体的新颖理论计算，这可以提供宝贵的经验来帮助设计新的手性配体。
• Highly Enantioselective Addition of Phenylacetylene to Aldehydes Catalyzed by a Camphorsulfonamide Ligand
  作者：Zhaoqing Xu、Chao Chen、Jiangke Xu、Mingbo Miao、Wenjin Yan、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol036418u

  日期：2004.4.1

  The asymmetric addition of phenylacetylene to aldehydes was carried out by using a camphorsulfonamide titanium complex as a catalyst. The reactions proceeded under mild conditions and gave the products with good yields and high ees. This system is very useful for the synthesis of chiral propargylic alcohol. [reaction: see text]

  通过使用樟脑磺酰胺钛配合物作为催化剂进行苯乙炔向醛的不对称加成。反应在温和的条件下进行，得到具有良好收率和高ee的产物。该系统对于合成手性炔丙醇非常有用。[反应：看文字]
• Asymmetric Addition of Phenylacetylene to Aldehydes Catalyzed by β-Sulfonamide Alcohol-Titanium Complex
  作者：Zhaoqing Xu、Li Lin、Jiangke Xu、Wenjin Yan、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505453

  日期：2006.3

  A series of β-sulfonamide alcohol ligands were synthesized from L-phenylalanine. Titanium complexes of these compounds were used to catalyze the asymmetric addition of phenylacetylene to a number of aldehydes. When the conditions were optimized, 20 mol % of ligand 8a catalyzed the reaction with high enantioselectivity (up to 98% ee) and good yield (up to 92%). When a small amount of MeOH was added

  由L-苯丙氨酸合成了一系列的β-磺酰胺醇配体。这些化合物的钛络合物用于催化苯乙炔向许多醛的不对称加成。当条件最优化时，20 mol％的配体8a以高对映选择性（最高98％ee）和良好的收率（最高92％）催化反应。当将少量的MeOH作为改性剂添加到反应中时，仅需5 mol％的配体即可在非常温和的条件下有效催化反应，从而产生高达99％的ee和良好的收率。
• Enantioselective alkynylation of aromatic aldehydes catalyzed by new chiral oxazolidine ligands
  作者：Yong-feng Kang、Rui Wang、Lei Liu、Chao-shan Da、Wen-jin Yan、Zhao-qing Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.165

  日期：2005.1

  New chiral oxazolidines were conveniently synthesized from natural amino acids in three simple steps with good yields. The use of chiral oxazolidine ligands for the enantioselective alkynylation of aldehydes provides a simple, practical and inexpensive method to generate chiral propargyl alcohols with 85–99% ee.

  新的手性恶唑烷可方便地从天然氨基酸中以三个简单步骤合成，并具有良好的收率。手性恶唑烷配体用于醛的对映选择性炔基化提供了一种简单，实用且廉价的方法来生产具有85-99％ee的手性炔丙醇。