[11-13C]-9,11-dichlorobicyclo[5.3.2]dodeca-1(10),7,11-triene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: [11-13C]-9,11-dichlorobicyclo[5.3.2]dodeca-1(10),7,11-triene
• 英文别名: 9,11-Dichlorobicyclo[5.3.2]dodeca-1(10),7,11-triene
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂
• 分子量: 230.138
• InChiKey: BJOSGEWITSYTQT-HNHCFKFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯仿-13C 、 <5>metacyclophane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [11-13C]-9,11-dichlorobicyclo[5.3.2]dodeca-1(10),7,11-triene
  参考文献：
  名称：

  二氯卡宾的添加

  摘要：

  与末端膦亚膦配合物PhPW（CO）（5）（2）以1,4-形式添加到[5]甲基环已烷（1）相比，二氯卡宾优先将1,2-形式添加到正式的“ 1的芳环的“ Bredt”型双键得到正二十碳烯11b，其立即重排至桥连的环庚三烯12b，并通过[1,5]σ氯迁移至异构体13b作为第一个可观察到的产物。较慢地，后者通过解离机理异构化得到15b。一项计算研究支持以下观点，即[1,5]氯在重排12b-> 13b中的迁移基本上与较小的电荷分离相一致，为此计算出70.2 kJ mol（-）（1）的激活势垒。相反，在平面模型化合物7中类似的[1,5]氯迁移

  DOI：

  10.1021/jo000197d