(S)-N-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)methylene-1-phenylethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-N-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)methylene-1-phenylethanamine
• 英文别名: 1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]methanimine
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: BJSCWAJSBGUKJG-CFVMTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)methylene-1-phenylethanamine 、 苯基溴化硒 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3aR,6aS)-2,2-dimethyl-5-[(1S)-1-phenylethyl]-4-(phenylselanylmethyl)-4,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-ium;bromide
  参考文献：
  名称：

  N-亚烯基胺的非对映选择性环化成 3,4-二氢-2H-吡咯-1-鎓卤化物

  摘要：

  许多新的手性 2-（α-溴烷基）吡咯啉盐和 2-（α-硒烷基）吡咯烷分别通过 N-（亚烯基）烷基胺的卤环化和硒环化以及随后的还原反应合成。这些环化首次以非对映体的方式进行。应用底物对照（在 N-烷基或 N-烯基取代基中具有手性的起始亚胺）和试剂对照（手性有机硒基溴）。亚烯基立体中心的不对称诱导或手性硒基溴对具有手性 N-烷基的不饱和亚胺的双重不对称诱导导致高达 84:16 的非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601081
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 替格瑞洛杂质128 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(S)-N-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)methylene-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  N-亚烯基胺的非对映选择性环化成 3,4-二氢-2H-吡咯-1-鎓卤化物

  摘要：

  许多新的手性 2-（α-溴烷基）吡咯啉盐和 2-（α-硒烷基）吡咯烷分别通过 N-（亚烯基）烷基胺的卤环化和硒环化以及随后的还原反应合成。这些环化首次以非对映体的方式进行。应用底物对照（在 N-烷基或 N-烯基取代基中具有手性的起始亚胺）和试剂对照（手性有机硒基溴）。亚烯基立体中心的不对称诱导或手性硒基溴对具有手性 N-烷基的不饱和亚胺的双重不对称诱导导致高达 84:16 的非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601081

文献信息

• Diastereoselective Cyclisation ofN-Alkenylideneamines into 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-1-ium Halides
  作者：Daniela Schley、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ejoc.200601081

  日期：2007.6

  2-(α-bromoalkyl)pyrrolinium salts and 2-(α-selenoalkyl)pyrrolidines were synthesized by the halocyclisation and selenocyclisation, respectively, of N-(alkenylidene)alkylamines and subsequent reduction. These cyclisations were implemented in a diastereomeric fashion for the first time. Substrate control (starting imines possessing chirality in the N-alkyl or the N-alkenyl substituent) and reagent control (chiral

  许多新的手性 2-（α-溴烷基）吡咯啉盐和 2-（α-硒烷基）吡咯烷分别通过 N-（亚烯基）烷基胺的卤环化和硒环化以及随后的还原反应合成。这些环化首次以非对映体的方式进行。应用底物对照（在 N-烷基或 N-烯基取代基中具有手性的起始亚胺）和试剂对照（手性有机硒基溴）。亚烯基立体中心的不对称诱导或手性硒基溴对具有手性 N-烷基的不饱和亚胺的双重不对称诱导导致高达 84:16 的非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)