(1RS,2RS,4aRS,8aRS)-decahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalene-1-carbonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (1RS,2RS,4aRS,8aRS)-decahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalene-1-carbonyl chloride
• 英文别名: (+/-)-drimanoyl chloride；(1S,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalene-1-carbonyl chloride
• 化学式: C₁₅H₂₅ClO
• 分子量: 256.816
• InChiKey: BJWVSQVBEKAHJF-OHTBPHCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,4aRS,8aRS)-decahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalene-1-carbonyl chloride 在 正丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (αRS)-α-[(1RS,2RS,4aRS,8aRS)-decahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalen-1-yl]-6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-methanol
  参考文献：
  名称：

  9,11-Drimenyl型倍半萜烯芳烃的新方法（= [（（1 E，2 RS，4a RS，8a RS）-八氢-2,5,5,8a-四甲基萘-1（2 H）-亚烷基]甲基类型）

  摘要：

  倍半萜烯芳烃（±）-wi烯二醇B（（±）-1）和虹吸乙醛B衍生物（±）-21的合成新反应顺序在于（±）-十二烷酰氯（（±）- 3）用锂化并适当取代的芳族合成子提供酮（±）-7和（±）-17，它们分别还原为苄醇（±）-8a，b和（±）-18a，b（流程5、4和12）。通过除去苄醇（±）-中的H 2 O，形成了drimenes（±）-9和（±）-19的9,11-双键。图8a，b和（±）-18a，b（方案6和12）。新的替代方法已应用于该消除反应，其中涉及吡啶·SO 3络合物或乙二醛作为试剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690071
• 作为产物：
  描述：

  12,13,14,15,16-pentanorlabdan-11-oic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(1RS,2RS,4aRS,8aRS)-decahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalene-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  9,11-Drimenyl型倍半萜烯芳烃的新方法（= [（（1 E，2 RS，4a RS，8a RS）-八氢-2,5,5,8a-四甲基萘-1（2 H）-亚烷基]甲基类型）

  摘要：

  倍半萜烯芳烃（±）-wi烯二醇B（（±）-1）和虹吸乙醛B衍生物（±）-21的合成新反应顺序在于（±）-十二烷酰氯（（±）- 3）用锂化并适当取代的芳族合成子提供酮（±）-7和（±）-17，它们分别还原为苄醇（±）-8a，b和（±）-18a，b（流程5、4和12）。通过除去苄醇（±）-中的H 2 O，形成了drimenes（±）-9和（±）-19的9,11-双键。图8a，b和（±）-18a，b（方案6和12）。新的替代方法已应用于该消除反应，其中涉及吡啶·SO 3络合物或乙二醛作为试剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690071

文献信息

• Synthesis of the Sesquiterpenes Albicanol, Drimanol, and Drimanic Acid, and the Marine Sesquiterpene Hydroquinone Deoxyspongiaquinol
  作者：Matthias Göhl、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1002/ejoc.201402873

  日期：2014.11

  used for the synthesis of the sesquiterpenes (+)-albicanol, (+)-drimanol, and (+)-drimanic acid. Starting from all-trans-farnesol, (+)-albicanol could be prepared in seven steps in an overall yield of 14.9 %. Furthermore, a highly diastereoselective hydrogenation of (+)-albicanol to give (+)-drimanol has been developed. We used the synthesized (+)-drimanic acid to achieve the first synthesis of the marine

  TiIII 介导的自由基环化级联已用于合成倍半萜 (+)-albicanol、(+)-drimanol 和 (+)-drimanic 酸。从全反式法呢醇开始，(+)-albicanol 可以分七个步骤制备，总产率为 14.9%。此外，已经开发了 (+)-albicanol 的高度非对映选择性氢化以得到 (+)-drimanol。我们使用合成的 (+)-drimanic 酸实现了海洋倍半萜氢醌脱氧海绵醌和醌脱氧海绵醌的首次合成。因此，这种合成策略提供了五种天然产物。