1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrole
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01237340
• 分子量: 231.294
• InChiKey: BJYCFPNFKPOLJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole 在 哌啶 、 草酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2E,5Z)-5-((1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)methylene)-2-((thiazol-2-yl)imino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯-噻唑烷酮杂化物作为一种新结构的广谱抗感染药

  摘要：

  设计、合成了一系列吡咯-噻唑烷酮杂化物，并评估其针对 ESKAP 细菌组和分枝杆菌病原体的活性。在该系列中，化合物9d显示出显着的抗金黄色葡萄球菌活性。金黄色葡萄球菌(MIC = 0.5 μg/mL) 和化合物9k显示出最有希望的抗金黄色葡萄球菌活性。结核病H37Rv（MIC = 0.5 μg/mL）。当针对 Vero 细胞进行测试时，发现有效的衍生物是无毒的。化合物9d在针对几种MRSA和VRSA菌株的体外评估中产生了与标准药物相当或更好的活性。在抗生物膜测定中， 9d减少了S。在 10 倍 MIC 时，金黄色葡萄球菌生物膜增加 >11%。吡咯-噻唑烷酮杂化物表现出的双重抑制作用证实了它们作为新型有前途的抗感染剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115757
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二醇 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 C₁₉H₃₅Cl₂CoN₂P 、 potassium tert-butylate 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以22%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钴钳配合物催化的二醇与胺的脱氢偶联直接合成吡咯

  摘要：

  在此，提出了第一个例子，即碱金属催化的二醇和胺的脱氢偶联，选择性地形成官能化的1,2,5-取代的吡咯，释放出水和氢气作为唯一的副产物。富含稀土的钴的钳状配合物可催化该反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201607742

文献信息

• Facial Preparation of Sulfonic Acid-Functionalized Magnetite-Coated Maghemite as a Magnetically Separable Catalyst for Pyrrole Synthesis
  作者：Hajar Mahmoudi、Abbas Ali Jafari

  DOI：10.1002/cctc.201300623

  日期：2013.12

  The synthesis, characterization, and catalytic performance of the new sulfonic acid supported on the magnetic nanoparticles with maghemite coating were reported. The morphology, particle size, structure, magnetic properties, and the formation of nanoparticles with narrow size distribution were investigated. Chemical analysis was performed by using TEM, wide‐angle XRD, FTIR spectroscopy, and X‐ray fluorescence

  报道了在具有磁赤铁矿涂层的磁性纳米粒子上负载的新型磺酸的合成，表征和催化性能。研究了形态，粒径，结构，磁性能以及窄尺寸分布的纳米粒子的形成。化学分析是通过使用TEM，广角XRD，FTIR光谱和X射线荧光进行的，磁性测量是通过振动样品的磁力分析法进行的。发现该催化剂对吡咯的合成具有活性。这些颗粒的纳米尺寸范围由于可用于反应的表面积增加而促进了催化过程。
• An efficient synthesis of N-substituted pyrroles catalyzed by MgI2 etherate
  作者：Yongdong Zhang、Guodong Weng、Jingyan Chen、Danting Ma、Xingxian Zhang

  DOI：10.1515/mgmc-2014-0031

  日期：2014.1.1

  We describe a convenient and useful procedure for the synthesis of various 2,5-dimethyl-N-substituted pyrrole derivatives by the addition of 2,5-hexadione with aromatic amines, heteroaromatic amines and aliphatic amines catalyzed by MgI

  我们描述了一种方便实用的程序，通过将2,5-己二酮与芳香胺、杂环胺和脂肪胺在MgI催化下加成，合成各种2,5-二甲基-N-取代吡咯衍生物。

• Hazlewood et al., Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1937, vol. 71, p. 92,101
  作者：Hazlewood et al.

  DOI：——

  日期：——
• Direct Synthesis of Pyrroles by Dehydrogenative Coupling of Diols and Amines Catalyzed by Cobalt Pincer Complexes
  作者：Prosenjit Daw、Subrata Chakraborty、Jai Anand Garg、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201607742

  日期：2016.11.7

  Herein, the first example of base‐metal‐catalyzed dehydrogenative coupling of diols and amines to selectively form functionalized 1,2,5‐substituted pyrroles liberating water and hydrogen gas as the sole by‐products is presented. The reaction is catalyzed by pincer complexes of earth‐abundant cobalt.

  在此，提出了第一个例子，即碱金属催化的二醇和胺的脱氢偶联，选择性地形成官能化的1,2,5-取代的吡咯，释放出水和氢气作为唯一的副产物。富含稀土的钴的钳状配合物可催化该反应。
• Pyrrole-thiazolidinone hybrids as a new structural class of broad-spectrum anti-infectives
  作者：Shujauddin Ahmed、Alka Mital、Abdul Akhir、Deepanshi Saxena、Mohammad Naiyaz Ahmad、Arunava Dasgupta、Sidharth Chopra、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115757

  日期：2023.11

  pyrrole-thiazolidinone hybrids was designed, synthesized and evaluated for activities against ESKAP bacteria panel and mycobacterial pathogens. From the series, compound 9d showed prominent activity against S. aureus (MIC = 0.5 μg/mL) and compound 9k showed the most promising activity against M. tuberculosis H37Rv (MIC = 0.5 μg/mL). Potent derivatives were found to be non-toxic when tested against Vero cells.

  设计、合成了一系列吡咯-噻唑烷酮杂化物，并评估其针对 ESKAP 细菌组和分枝杆菌病原体的活性。在该系列中，化合物9d显示出显着的抗金黄色葡萄球菌活性。金黄色葡萄球菌(MIC = 0.5 μg/mL) 和化合物9k显示出最有希望的抗金黄色葡萄球菌活性。结核病H37Rv（MIC = 0.5 μg/mL）。当针对 Vero 细胞进行测试时，发现有效的衍生物是无毒的。化合物9d在针对几种MRSA和VRSA菌株的体外评估中产生了与标准药物相当或更好的活性。在抗生物膜测定中， 9d减少了S。在 10 倍 MIC 时，金黄色葡萄球菌生物膜增加 >11%。吡咯-噻唑烷酮杂化物表现出的双重抑制作用证实了它们作为新型有前途的抗感染剂的潜力。