2-(2,3-difluoro-5-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2,3-difluoro-5-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₃H₁₇BF₂O₃
• 分子量: 270.084
• InChiKey: BJZHENCMSDHLGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-difluoro-5-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium azide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-azido-2,3-difluoro-5-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  芳烃的区域选择性转化为N-芳基-1,2,3-三唑用C ？H硼化

  摘要：

  的单釜协议用于合成Ñ -芳基的1,2,3-三唑从芳烃通过铱催化的Ç  ħ硼化/铜催化的叠氮化/击序列进行说明。发现1mol％的Cu（OTf）2有效地催化了叠氮化和点击反应。1,2,3-三唑部分在化学上重要的未活化分子的后期化学选择性安装证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403021
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯酚 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 caesium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 2-(2,3-difluoro-5-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过混合设计发现具有有效抗糖尿病活性的新型选择性GPR120激动剂

  摘要：

  GPR120是治疗2型糖尿病的有吸引力的靶标。在这项研究中，设计了一系列联苯衍生物，通过杂化设计合成。所选择的化合物6a表现出有效的GPR120激动剂活性（EC 50  ＝ 93nM），并且相对于GPR40具有高选择性。口服葡萄糖耐量试验（OGTT）的结果表明6a在负载葡萄糖的ICR雄性小鼠中显示出显着的降糖作用。还提出了结构-活性关系的分析。化合物6a值得进一步的生物学评估和结构修饰。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.047

文献信息

• Sterically Controlled Alkylation of Arenes through Iridium-Catalyzed CH Borylation
  作者：Daniel W. Robbins、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201208203

  日期：2013.1.14

  one‐pot method for the site‐selective alkylation of arenes controlled by steric effects is reported. The process occurs through Ir‐catalyzed CH borylation, followed by Pd‐ or Ni‐catalyzed coupling with alkyl electrophiles. This selectivity complements that of the typical Friedel–Crafts alkylation; meta‐selective alkylation of a broad range of arenes with various electronic properties and functional

  互补化学：报道了一种通过空间效应控制芳烃的位点选择性烷基化的单锅法。发生的过程通过铱催化的Ç  ħ硼基化，随后Pd或Ni基催化的亲电子烷基偶联。这种选择性补充了典型的Friedel-Crafts烷基化反应的选择性。元的宽范围的各种电子性质和官能团的芳烃-选择性的烷基化发生在良好的产率与部位选择性高。
• Regioselective Conversion of Arenes to<i>N</i>-aryl-1,2,3-triazoles Using CH Borylation
  作者：Rajavel Srinivasan、Anthony G. Coyne、Chris Abell

  DOI：10.1002/chem.201403021

  日期：2014.9.8

  A one‐pot protocol for the synthesis of N‐aryl 1,2,3‐triazoles from arenes by an iridium‐catalyzed CH borylation/copper catalyzed azidation/click sequence is described. 1 mol % of Cu(OTf)2 was found to efficiently catalyze both the azidation and the click reaction. The applicability of this method is demonstrated by the late‐stage chemoselective installation of 1,2,3‐triazole moiety into unactivated

  的单釜协议用于合成Ñ -芳基的1,2,3-三唑从芳烃通过铱催化的Ç  ħ硼化/铜催化的叠氮化/击序列进行说明。发现1mol％的Cu（OTf）2有效地催化了叠氮化和点击反应。1,2,3-三唑部分在化学上重要的未活化分子的后期化学选择性安装证明了该方法的适用性。
• Discovery of novel selective GPR120 agonists with potent anti-diabetic activity by hybrid design
  作者：Ren Sheng、Liu Yang、Yanchun Zhang、Enming Xing、Rui Shi、Xiaoan Wen、Heyao Wang、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.047

  日期：2018.8

  is an attractive target for the treatment of type 2 diabetes. In this study, a series of biphenyl derivatives were designed, synthesized by hybrid design. The selected compound 6a exhibited potent GPR120 agonist activity (EC50 = 93 nM) and high selectivity over GPR40. The results of oral glucose tolerance test (OGTT) demonstrated that 6a exhibited significant glucose-lowering effect in glucose-loaded

  GPR120是治疗2型糖尿病的有吸引力的靶标。在这项研究中，设计了一系列联苯衍生物，通过杂化设计合成。所选择的化合物6a表现出有效的GPR120激动剂活性（EC 50  ＝ 93nM），并且相对于GPR40具有高选择性。口服葡萄糖耐量试验（OGTT）的结果表明6a在负载葡萄糖的ICR雄性小鼠中显示出显着的降糖作用。还提出了结构-活性关系的分析。化合物6a值得进一步的生物学评估和结构修饰。