c[CH₂CO-KNGRC]-NH₂

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: c[CH₂CO-KNGRC]-NH₂
• 英文别名: Ac(1)-Lys-Asn-Gly-Arg-Cys(1)-NH2；(3R,6S,12S,15S)-15-(4-aminobutyl)-12-(2-amino-2-oxoethyl)-6-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-5,8,11,14,17-pentaoxo-1-thia-4,7,10,13,16-pentazacyclooctadecane-3-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₄₁N₁₁O₇S
• 分子量: 615.714
• InChiKey: BKDZZBGCOVCALG-AJNGGQMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  347
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c[CH₂CO-KNGRC]-NH₂ 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有硫醚键的环状NGR肽的开发：结构和动力学确定脱酰胺和生物活性。

  摘要：

  识别肿瘤新脉管系统中CD13受体的NGR肽备受关注，特别是由于其在药物靶向中的潜在应用。在这里我们报告了新型硫醚键连接的环状NGR肽的合成和结构分析。我们的结果表明，它们的化学稳定性（抵抗形成异Asp和Asp衍生物的自发分解的能力）在很大程度上取决于样品处理条件和结构性质。发现化学稳定性与结构度量之间存在显着相关性，例如NH Gly –CO Asn-sc距离。Asn的侧链取向是关键的决定因素。如果它远离HN Gly，化学稳定性增加。结构稳定因子（例如，氢键）降低了它们的内部动力学，因此生物分子对自发分解的抵抗力甚至更高。在A2058黑色素瘤细胞系中检查了环状NGR肽对细胞粘附的影响。发现一些研究的肽具有长期特征逐渐增加了细胞粘附，表明负责粘附诱导作用的整联蛋白结合iso Asp衍生物的时间依赖性形成。

  DOI：

  10.1021/jm501630j
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,5,6-五氯苯基)2-氯乙酸酯 、 2-piperidin-1-yl-N-[2-[6-[6-[(2-piperidin-1-ylacetyl)amino]-1H-benzimidazol-2-yl]pyridin-2-yl]-3H-benzimidazol-5-yl]acetamide 、 Fmoc-甘氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.32h， 以62.3%的产率得到c[CH₂CO-KNGRC]-NH₂
  参考文献：
  名称：

  具有硫醚键的环状NGR肽的开发：结构和动力学确定脱酰胺和生物活性。

  摘要：

  识别肿瘤新脉管系统中CD13受体的NGR肽备受关注，特别是由于其在药物靶向中的潜在应用。在这里我们报告了新型硫醚键连接的环状NGR肽的合成和结构分析。我们的结果表明，它们的化学稳定性（抵抗形成异Asp和Asp衍生物的自发分解的能力）在很大程度上取决于样品处理条件和结构性质。发现化学稳定性与结构度量之间存在显着相关性，例如NH Gly –CO Asn-sc距离。Asn的侧链取向是关键的决定因素。如果它远离HN Gly，化学稳定性增加。结构稳定因子（例如，氢键）降低了它们的内部动力学，因此生物分子对自发分解的抵抗力甚至更高。在A2058黑色素瘤细胞系中检查了环状NGR肽对细胞粘附的影响。发现一些研究的肽具有长期特征逐渐增加了细胞粘附，表明负责粘附诱导作用的整联蛋白结合iso Asp衍生物的时间依赖性形成。

  DOI：

  10.1021/jm501630j