3-amino-1-phenyl-9,10-dihydrophenanthrene-2,4-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-phenyl-9,10-dihydrophenanthrene-2,4-dicarbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃
• 分子量: 321.381
• InChiKey: BKERRABOIOJSKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-phenyl-9,10-dihydrophenanthrene-2,4-dicarbonitrile 生成 3-amino-1-phenylphenanthrene-2,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  BOGDANOWICZ-SZWED, KRYSTYNA;LIPOWSKA, MALGORZATA, CHEM. SCR., 28,(1988) N 3, C. 319-322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Amino-1-phenyl-9,10-dihydro-1H-phenanthrene-2,2,4-tricarbonitrile 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到3-amino-1-phenyl-9,10-dihydrophenanthrene-2,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Elgemeie, Galal Hamza; Fathy, Nahed M.; Attia, Adel M., Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 7, p. 292 - 293

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Approach to the Synthesis of Highly Congested 9,10-Dihydrophenanthrene-2,4-dicarbonitriles and Their Biological Evaluation as Antimicrobial Agents
  作者：Hassan Faidallah、Khalid Al-Shaikh、Tariq Sobahi、Khalid Khan、Abdullah Asiri

  DOI：10.3390/molecules181215704

  日期：——

  An efficient and novel method for the synthesis in moderate to good yield (72%–84%) of a series of 3-amino-1-substituted-9,10-dihydrophenanthrene-2,4-dicarbonitriles 1–5 via one-pot multi-component reactions of aldehydes, malononitrile, 1-tetralone and ammonium acetate has been delineated. Cyclocondensation attempts of aminocyanophenanthrene derivatives 1, 2, 4 and 5 with acetic anhydride in the presence of conc. H2SO4 failed and instead the diacetylamino derivatives 10–13 were obtained. All prepared compounds were structurally elucidated by various spectroscopic methods and X-ray crystallography. N,N-diacetylamino-derivatives of phenanthrene have shown good antimicrobial activity.

  一种高效且新颖的方法被描述，用于通过一锅多组分反应合成一系列3-氨基-1-取代-9,10-二氢菲-2,4-二腈（1-5），产率中等到良好（72%-84%），反应物包括醛、苹果酸腈、1-四氢萘酮和醋酸铵。对氨基氰基菲衍生物1、2、4和5与醋酸酐在浓硫酸存在下进行环缩合的尝试未能成功，而是获得了二乙酰氨基衍生物10-13。所有合成的化合物通过各种光谱方法和X射线晶体学进行结构阐明。N,N-二乙酰氨基-菲衍生物显示出良好的抗 microbial 活性。
• BOGDANOWICZ-SZWED, KRYSTYNA;LIPOWSKA, MALGORZATA, CHEM. SCR., 28,(1988) N 3, C. 319-322
  作者：BOGDANOWICZ-SZWED, KRYSTYNA、LIPOWSKA, MALGORZATA

  DOI：——

  日期：——
• Elgemeie, Galal Hamza; Fathy, Nahed M.; Attia, Adel M., Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 7, p. 292 - 293
  作者：Elgemeie, Galal Hamza、Fathy, Nahed M.、Attia, Adel M.

  DOI：——

  日期：——