2-(benzyloxy)-4-iodo-1-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-4-iodo-1-methoxybenzene
• 英文别名: 3-benzyloxy-4-methoxyiodobenzene；5-iodo-2-methoxybenzylphenol；2-benzyloxy-4-iodoanisole；4-iodo-1-methoxy-2-phenylmethoxybenzene
• 化学式: C₁₄H₁₃IO₂
• mdl: MFCD24540263
• 分子量: 340.161
• InChiKey: BKERQBIFDOEVNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-4-iodo-1-methoxybenzene 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 3-(苄氧基)-4-甲氧基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic and Phenyl Double-Bond-Locked Combretastatin Analogues Possessing Potent Apoptosis-Inducing Activity in HL60 and in MDR Cell Lines

  摘要：

  Two new series of combretastatin (CA-4) analogues have been prepared. The alkenyl motif of CA-4 was replaced either by a five-membered heterocyclic (isoxazoline or isoxazole) or by a six-membered ring (pyridine or benzene). The new compounds have been evaluated for their effects on tubulin assembly and for cytotoxic and apoptotic activities. Five compounds (18b, 20a, 21a, 34b, and 35b) demonstrated an attractive profile of cytotoxicity (IC50 < 1 muM) and apoptosis-inducing activity but poor antitubulin activity. The isoxazoline derivatives 18b, 20a, and 21a, demonstrated potent apoptotic activity different from that of natural CA-4. Their ability to block most cells in the G2 phase suggests that these compounds could act on targets different from the mitotic spindle. This would indicate activation of both the intrinsic and the extrinsic apoptotic pathways. The data suggest unambiguously that structural alteration of the stilbene motif of CA-4 can be extremely effective in producing potent apoptosis-inducing agents.

  DOI：

  10.1021/jm049622b
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-4-溴苯甲醚 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到2-(benzyloxy)-4-iodo-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  使用一锅卤素舞蹈/根岸耦合的层状蛋白 G、J、L 和 Z 的全合成

  摘要：

  层状蛋白 G、J、L 和 Z 的自下而上合成是通过锂化二溴吡咯衍生物的一锅卤素舞蹈/Negishi 偶联实现的。易于获得的带有酯部分的二溴吡咯在-78°C 下10 分钟内顺利进行了卤素舞蹈。得到的 α-吡咯锂被金属转移到相应的有机锌物质上，然后在催化钯的存在下与芳基碘化物偶联以提供完全取代的吡咯。随后进行卤素 - 锂交换以仅在靠近酯部分的 β 位置掺入硼酸酯基团。这种合成中间体允许逐步二芳基化，用于层状蛋白 G、J、L 和 Z 的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01505

文献信息

• DIHYDRO-ISO-CA-4 AND ANALOGUES: POTENT CYTOTOXICS, INHIBITORS OF TUBULIN POLYMERIZATION
  申请人：Alami Mouâd

  公开号：US20110160228A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) below in which: —R 1 and R 3 represent, independently of one another, a methoxy group optionally substituted by one or more fluorine atoms, —R 2 and R 4 represent, independently of one another, a hydrogen atom or a methoxy group optionally substituted by one or more fluorine atoms, —A represents a ring chosen from the group comprising aryl and heteroaryl groups, said ring possibly being substituted by or fused to a heterocycle, —X represents a nitrogen atom or a CH group, and —Z 1 represents a hydrogen atom or a halogen atom, preferably fluorine, and —Z 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, preferably fluorine, a C 1 to C 4 alkyl group, an aryl group or a —CN, —SO 2 NR 12 R 13 , —SO 2 R 9 , —COOR 15 or —COR 15 group, and also to the pharmaceutically acceptable salts thereof, the isomers thereof and the prodrugs thereof.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，其中：-R1和R3分别独立地表示一个甲氧基，该甲氧基可以被一个或多个氟原子取代，-R2和R4分别独立地表示一个氢原子或一个甲氧基，该甲氧基可以被一个或多个氟原子取代，-A表示从含有芳基和杂环芳基的群中选择的一个环，该环可能被一个杂环取代或融合，-X表示一个氮原子或一个CH基团，-Z1表示一个氢原子或一个卤原子，优选氟，-Z2表示一个氢原子，一个卤原子，优选氟，一个C1到C4烷基，一个芳基或一个-CN，-SO2NR12R13，-SO2R9，-COOR15或-COR15基团，以及其在药学上可接受的盐，其异构体和其前药。
• Ni-Catalyzed Regioselective 1,2-Dicarbofunctionalization of Olefins by Intercepting Heck Intermediates as Imine-Stabilized Transient Metallacycles
  作者：Bijay Shrestha、Prakash Basnet、Roshan K. Dhungana、Shekhar KC、Surendra Thapa、Jeremiah M. Sears、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/jacs.7b06340

  日期：2017.8.9

  in styrenes by intercepting Heck C(sp3)-NiX intermediates with arylzinc reagents. This approach utilizes a readily removable imine as a coordinating group that plays a dual role of intercepting oxidative addition species derived from aryl halides and triflates to promote Heck carbometalation and stabilizing the Heck C(sp3)-NiX intermediates as transient metallacycles to suppress β-hydride elimination

  我们公开了一种通过用芳基锌试剂拦截 Heck C(sp3)-NiX 中间体来对苯乙烯中的烯烃进行 Ni 催化双碳官能化的策略。该方法利用易于去除的亚胺作为配位基团，其具有双重作用，即拦截源自芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的氧化加成物质以促进 Heck 碳金属化和稳定 Heck C(sp3)-NiX 中间体作为瞬态金属环以抑制 β-氢化物消除并促进金属转移/还原消除步骤。该方法提供了多种取代的 1,1,2-三芳乙基产物，这些产物作为各种天然产物中的结构基序出现。
• A convenient synthesis of unsymmetrically substituted terphenyls of biologically active stilbenes via a double Suzuki cross-coupling protocol
  作者：Daniele Simoni、Giuseppe Giannini、Pier Giovanni Baraldi、Romeo Romagnoli、Marinella Roberti、Riccardo Rondanin、Riccardo Baruchello、Giuseppina Grisolia、Marcello Rossi、Danilo Mirizzi、Francesco Paolo Invidiata、Stefania Grimaudo、Manlio Tolomeo

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00447-7

  日期：2003.3

  A double Suzuki cross-coupling protocol has been devised as a practical route to a variety of terphenyls. Good chemoselectivity was observed. Unsymmetrically substituted triphenylenes were also easily prepared.

  已设计出双铃木交叉偶联方案，作为通往各种三联苯的实用途径。观察到良好的化学选择性。不对称取代的三亚苯基也很容易制备。
• Aebischcr, Esther; Bacher, Edmond; Joachim Demnitz, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 11, p. 2225 - 2229
  作者：Aebischcr, Esther、Bacher, Edmond、Joachim Demnitz、Keller, Thomas H.、Kurzmeyer, Miriam、Ortiz, Marta L.、Pombo-Villar, Esteban、Weber, Hans-Peter

  DOI：——

  日期：——
• DIHYDRO ISO CA-4 ET ANALOGUES : PUISSANTS CYTOTOXIQUES, INHIBITEURS DE LA POLYMERISATION DE LA TUBULINE
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S)

  公开号：EP2297075A1

  公开（公告）日：2011-03-23