3-(1-hydroxyhexyl)-2-phenyloxetane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(1-hydroxyhexyl)-2-phenyloxetane
• 英文别名: 1-[(2S,3R)-2-phenyloxetan-3-yl]hexan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: BKIADUGTLCELKD-GIJJTGMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxyhexyl)-2-phenyloxetane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到(Z)-2-phenyl-2-nonen-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Useful base promoted elaborations of oxiranyl ethers

  摘要：

  Functionalized oxiranyl ethers can be regio- and stereoselectively converted into hydroxy oxetanes or cis-diols by treatment with organometallic bases. These two rearrangements can be conveniently carried out either using different reaction conditions starting from the oxirane or in two consecutive steps from the oxirane via the oxetane. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00790-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(benzyloxy)-2,3-epoxyoctane 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以33%的产率得到3-(1-hydroxyhexyl)-2-phenyloxetane
  参考文献：
  名称：

  苄基环氧乙烷醚的碱促进异构化中的不同途径。

  摘要：

  研究了苄基环氧乙烷基醚的碱促进的异构化。特别地，表明反应可以朝着两个主要的区域异构产物进行：苄基乙烯基醚或2-芳基-3-（羟烷基）氧杂环丁烷，这取决于苯环上取代的细微变化。以立体选择性的方式获得了二取代的氧杂环丁烷，因此为这类合成上有用的化合物提供了一个很好的入口。

  DOI：

  10.1021/jo960226d

文献信息

• Different Pathways in the Base-Promoted Isomerization of Benzyl Oxiranyl Ethers
  作者：Alessandro Mordini、Simona Bindi、Sabina Pecchi、Alessandro Degl'Innocenti、Gianna Reginato、Alessandro Serci

  DOI：10.1021/jo960226d

  日期：1996.1.1

  The base-promoted isomerization of benzyl oxiranyl ethers was investigated. In particular it was shown that the reaction may proceed toward two main regioisomeric products: a benzyl vinyl ether or a 2-aryl-3-(hydroxyalkyl)oxetane, depending on subtle variations in the substitution on the phenyl ring. Disubstituted oxetanes were obtained in a stereoselective manner, thus providing a good entry to this

  研究了苄基环氧乙烷基醚的碱促进的异构化。特别地，表明反应可以朝着两个主要的区域异构产物进行：苄基乙烯基醚或2-芳基-3-（羟烷基）氧杂环丁烷，这取决于苯环上取代的细微变化。以立体选择性的方式获得了二取代的氧杂环丁烷，因此为这类合成上有用的化合物提供了一个很好的入口。
• Useful base promoted elaborations of oxiranyl ethers
  作者：Angelika Thurner、Ferenc Faigl、László Tőke、Alessandro Mordini、Michela Valacchi、Gianna Reginato、Gábor Czira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00790-6

  日期：2001.9

  Functionalized oxiranyl ethers can be regio- and stereoselectively converted into hydroxy oxetanes or cis-diols by treatment with organometallic bases. These two rearrangements can be conveniently carried out either using different reaction conditions starting from the oxirane or in two consecutive steps from the oxirane via the oxetane. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.