2-(N-benzyl-4,5-dichloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-benzyl-4,5-dichloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(1-Benzyl-4,5-dichloro-2-methylindol-3-yl)ethanol；2-(1-benzyl-4,5-dichloro-2-methylindol-3-yl)ethanol
• 化学式: C₁₈H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 334.245
• InChiKey: BKLSUOWMMVANAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 、 N-(3,4-dichlorophenyl)-N-benzylhydrazine 在 tetrakis(diethylamido)titanium(IV) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 zinc(II) chloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(N-benzyl-4,5-dichloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanol 、 3-(N-benzyl-4,5-dichloro-1H-indol-3-yl)propanol 、 2-(N-benzyl-5,6-dichloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanol 、 3-(N-benzyl-5,6-dichloro-1H-indol-3-yl)propanol
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃的加氢胺方便地合成色酚和色酚的同系物

  摘要：

  提出了一种从芳基肼和甲硅烷基保护的ω-（羟烷基）炔烃一锅合成取代的3-（2-羟乙基）-和3-（3-羟丙基）吲哚（色氨酸和高色氨酸）的新方法。通过由钛催化的炔烃加氢胺化，所得芳基的[3 + 3]重排以及随后的羟基脱保护反应组成的多米诺反应序列，以高收率和良好的区域选择性直接制备了多种三聚酚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.093

文献信息

• Convenient synthesis of tryptophols and tryptophol homologues by hydroamination of alkynes
  作者：Vivek Khedkar、Annegret Tillack、Manfred Michalik、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.093

  日期：2005.8

  A novel method is presented for the one-pot synthesis of substituted 3-(2-hydroxyethyl)- and 3-(3-hydroxypropyl)indoles (tryptophols and homotryptophols) from aryl hydrazines and silyl-protected ω-(hydroxyoalkyl)alkynes. Various tryptophol derivatives were prepared directly in good yield with excellent regioselectivity via a domino reaction sequence consisting of a titanium-catalyzed hydroamination

  提出了一种从芳基肼和甲硅烷基保护的ω-（羟烷基）炔烃一锅合成取代的3-（2-羟乙基）-和3-（3-羟丙基）吲哚（色氨酸和高色氨酸）的新方法。通过由钛催化的炔烃加氢胺化，所得芳基的[3 + 3]重排以及随后的羟基脱保护反应组成的多米诺反应序列，以高收率和良好的区域选择性直接制备了多种三聚酚衍生物。