ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-((2,5-dioxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methyl)-3-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-((2,5-dioxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-[(2,5-dioxo-1-phenylpyrrol-3-yl)methyl]-3-oxopropanoate；ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-[(2,5-dioxo-1-phenylpyrrol-3-yl)methyl]-3-oxopropanoate
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₅
• 分子量: 411.842
• InChiKey: BKPLRORZSYYUMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-((2,5-dioxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methyl)-3-oxopropanoate 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79 mg的产率得到ethyl 6-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxo-2-phenyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺和烯酮之间的高度化学选择性Rauhut-Curer反应和双膦介导的一锅合成双环和多环骨架。

  摘要：

  在非常温和的条件下已实现了高度化学选择性的膦催化的马来酰亚胺和烯酮之间的Rauhut-Currier反应，从而以中等至极好的收率提供了相应的交叉偶联产物。在此反应的基础上，据此开发了一种有效的双膦介导的一锅合成含环戊五烯[ c ]吡咯骨架的双环和多环化合物的方法，其特征是分子间Rauhut-Currier反应和分子内Wittig反应的串联序列。

  DOI：

  10.1021/jo401363u
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 ethyl 2-(4-chlorobenzoyl)acrylate 在 苯甲酸 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-((2,5-dioxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺和烯酮之间的高度化学选择性Rauhut-Curer反应和双膦介导的一锅合成双环和多环骨架。

  摘要：

  在非常温和的条件下已实现了高度化学选择性的膦催化的马来酰亚胺和烯酮之间的Rauhut-Currier反应，从而以中等至极好的收率提供了相应的交叉偶联产物。在此反应的基础上，据此开发了一种有效的双膦介导的一锅合成含环戊五烯[ c ]吡咯骨架的双环和多环化合物的方法，其特征是分子间Rauhut-Currier反应和分子内Wittig反应的串联序列。

  DOI：

  10.1021/jo401363u