丙酰氯-¹³C₃ | 286425-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 丙酰氯-¹³C₃
• 英文名称: <13C3>propionyl chloride
• 英文别名: propionyl chloride-13C₃；Propionyl chloride-13C3, >=99 atom % 13C, >=98% (CP)；(1,2,3-13C3)propanoyl chloride
• CAS: 286425-33-0
• 化学式: C₃H₅ClO
• 分子量: 95.4921
• InChiKey: RZWZRACFZGVKFM-VMIGTVKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯-¹³C₃ 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 <13C3>propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of isotopically labelled angiotensin II receptor antagonist GR138950X

  摘要：

  Syntheses of [C-13] and [C-14]-labelled versions of angiotensin II receptor antagonist GR138950X, labelled in the imidazole carboxamide residue, are described. These involved preparation of an iodoimidazole substrate by a novel iododecarboxylation procedure, followed by cyanation with a mixture of carbon-labelled potassium cyanide and copper (I) iodide in DMF at high temperature. The preparation of a mass-labelled (M+5) version of GR138950X is also described. This involved the synthesis of an [C-13(3), N-15(2)]-labelled imidazole from a 1,2,3-tricarbonyl compound, C-13(3)]propionaldehyde and [N-15]ammonia. The labelled imidazole was further elaborated into multiply-labelled GR138950X.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199605)38:5<453::aid-jlcr852>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  ⁽¹³⁾C₃H₆O₂ 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 丙酰氯-¹³C₃
  参考文献：
  名称：

  氯化铝作为铝离子介导的Dieckmann环化二羧酸中形式碳碳阴离子键的试剂

  摘要：

  本文描述了酰氯作为正式的二价阴离子关键试剂的开发，该试剂能够从二元羧酸获得环状的2-烷基-和2-酰基-1,3-烷二酮。依靠13 C标记研究的机理实验证实了酰氯作为碳二价阴离子键试剂的作用，并导致了铝（III）介导的Dieckmann与酰氯的二羧酸环化Dieckmann环化反应的修正反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01623

文献信息

• Synthesis and NMR spectrum of [13C18]-meso-hexestrol, a fully carbon-13 substituted ligand for NMR studies of the estrogen receptor
  作者：Monica J. Kochanny、Torleif Härd、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1002/mrc.1260311105

  日期：1993.11

  The estrogen receptor ligand meso‐hexestrol has been synthesized with 13C enrichment (98 at.%) at every position. 13C NMR spectra of the intermediates were obtained and 13C−13C coupling patterns analyzed. The complex 13C NMR spectrum of [13C18]‐meso‐hexestrol was simplified through the use of selective 13C decoupling. Several 13C−13C coupling constants were estimated from the decoupled spectra and

  雌激素受体配体 meso-hexestrol 已合成，在每个位置都具有 13C 富集 (98 at.%)。获得了中间体的 13C NMR 光谱并分析了 13C-13C 耦合模式。[13C18]-meso-hexestrol 的复杂 13C NMR 谱通过使用选择性 13C 去偶联得到简化。几个 13C-13C 耦合常数是从解耦光谱中估计出来的，并通过迭代模拟进行改进。在选择性一维 13C COZY 光谱中测量了一些额外的耦合常数。耦合常数的报告精度为 ±0.4–1 Hz。该研究证明了在高度 13C-取代的化合物中确定 13C-13C 偶联常数的可行性；预计此类化合物将越来越频繁地用于通过极化转移方法研究受体-配体相互作用。