(R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)pentanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)pentanoic acid
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: BKTXSEUMCCKMTI-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)pentanoic acid 在 三乙胺 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到(R)-二氢-4-丙基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  一种布瓦西坦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种布瓦西坦中间体(R)‑3‑丙基‑γ‑丁内酯的制备方法，该法以4‑氯‑4‑氧代丁酸甲酯为起始原料，通过连接手性辅助基，引入R构型丙基，配体脱除，羧基还原，最后酯化成环得到(R)‑3‑丙基‑γ‑丁内酯；本发明合成路线巧妙利用了手性辅助剂(R)‑4‑苄基‑2‑噁唑烷酮，优化了反应条件，具有反应步骤少、收率高、反应立体选择性好等优点，同时原料廉价易得、操作简便、安全，具有较好的工业化应用前景；

  公开号：

  CN113336726B
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-γ,2-dioxo-4-(phenylmethyl)-3-oxazolidinebutanoic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 (R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种布瓦西坦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种布瓦西坦中间体(R)‑3‑丙基‑γ‑丁内酯的制备方法，该法以4‑氯‑4‑氧代丁酸甲酯为起始原料，通过连接手性辅助基，引入R构型丙基，配体脱除，羧基还原，最后酯化成环得到(R)‑3‑丙基‑γ‑丁内酯；本发明合成路线巧妙利用了手性辅助剂(R)‑4‑苄基‑2‑噁唑烷酮，优化了反应条件，具有反应步骤少、收率高、反应立体选择性好等优点，同时原料廉价易得、操作简便、安全，具有较好的工业化应用前景；

  公开号：

  CN113336726B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF (R)-4-PROPYLDIHYDROFURAN-2 (3H)-ONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE (R)-4-PROPYLDIHYDROFURAN-2 (3H)-ONE
  申请人：PROCOS SPA

  公开号：WO2019239341A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The invention relates to a process for the asymmetric synthesis of (R)-4-propyldihydrofuran-2(3H)-one starting with trans-2-hexen-l-al and nitromethane, wherein the stereocentre is generated for the first time by an organocatalytic method, which is therefore highly economical and industrially scalable, and has a very low environmental impact (Formula I).

  该发明涉及一种过程，用于从trans-2-己烯-1-醛和硝基甲烷开始不对称合成(R)-4-丙基二氢呋喃-2(3H)-酮，其中手性中心首次通过有机催化方法生成，因此具有高度经济和工业可扩展性，并且具有非常低的环境影响（化学式I）。
• 丁内酯类化合物的制备方法及其中间体
  申请人：江西隆莱生物制药有限公司

  公开号：CN110054563A

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明公开了一种丁内酯类化合物的制备方法及其中间体，具体公开了一种化合物7的制备方法。该制备方法收率较高、操作简便、适用于工业化生产。
• 一种布瓦西坦中间体的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113336726B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明提供了一种布瓦西坦中间体(R)‑3‑丙基‑γ‑丁内酯的制备方法，该法以4‑氯‑4‑氧代丁酸甲酯为起始原料，通过连接手性辅助基，引入R构型丙基，配体脱除，羧基还原，最后酯化成环得到(R)‑3‑丙基‑γ‑丁内酯；本发明合成路线巧妙利用了手性辅助剂(R)‑4‑苄基‑2‑噁唑烷酮，优化了反应条件，具有反应步骤少、收率高、反应立体选择性好等优点，同时原料廉价易得、操作简便、安全，具有较好的工业化应用前景；