4-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) 2-methyl (2S,4S,5R)-1-((2S,3R,5R)-2-(2-chlorophenyl)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carbonyl)-5-(2-fluorophenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 4-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) 2-methyl (2S,4S,5R)-1-((2S,3R,5R)-2-(2-chlorophenyl)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carbonyl)-5-(2-fluorophenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-methyl 4-O-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S,4S,5R)-1-[(2S,3R,5R)-2-(2-chlorophenyl)-5-methoxycarbonylpyrrolidine-3-carbonyl]-5-(2-fluorophenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₃₆H₄₄ClFN₂O₇
• 分子量: 671.206
• InChiKey: BKUJLOTXYHIGOJ-HQVVKEODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸-L-薄荷酯 在 silver(I) acetate bis-triphenyl phosphine 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 4-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) 2-methyl (2S,4S,5R)-1-((2S,3R,5R)-2-(2-chlorophenyl)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carbonyl)-5-(2-fluorophenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙酸5-芳基酯的有机催化下环己酮，β-硝基苯乙烯和苯甲酸之间不对称相互作用的化学选择性问题。

  摘要：

  4-升-menthyloxycarbonyl 5-芳prolinates进行了研究如环己酮，苯甲酸，和β硝基苯乙烯的一种新颖的三组分反应的有机催化剂。催化剂5-芳基片段中存在邻卤素原子有助于推动手性7a-羟基八氢-2 H-吲哚-2-酮骨架的形成。脯氨酸5-（邻-氯苯基）选择性提供ee 63％的3-苯基-7a-羟基八氢-2 H-吲哚-2-酮，而脯氨酸5-苯基导致β-硝基苯乙烯与环己酮结合（迈克尔加合物） 。可能的氯作用是过渡态的5-芳基脯氨酸脯氨酸烯胺中间体与β-硝基苯乙烯之间特定相互作用的原因。

  DOI：

  10.1002/chir.23212

文献信息

• Chemoselectivity issues of the asymmetric interaction between cyclohexanone, β‐nitrostyrene, and benzoic acid under 5‐aryl prolinate's organocatalysis
  作者：Polina M. Ivantcova、Konstantin V. Kudryavtsev

  DOI：10.1002/chir.23212

  日期：2020.6

  4‐l‐menthyloxycarbonyl 5‐aryl prolinates were studied as organocatalysts of a novel three‐component reaction of cyclohexanone, benzoic acid, and β‐nitrostyrene. The presence of ortho‐halogen atom in 5‐aryl fragment of the catalyst is favored for driving the formation of chiral 7a‐hydroxyoctahydro‐2H‐indol‐2‐one scaffold. 5‐(o‐Chlorophenyl) prolinate selectively afforded 3‐phenyl‐7a‐hydroxyoctahydro‐2H‐indol‐2‐one

  4-升-menthyloxycarbonyl 5-芳prolinates进行了研究如环己酮，苯甲酸，和β硝基苯乙烯的一种新颖的三组分反应的有机催化剂。催化剂5-芳基片段中存在邻卤素原子有助于推动手性7a-羟基八氢-2 H-吲哚-2-酮骨架的形成。脯氨酸5-（邻-氯苯基）选择性提供ee 63％的3-苯基-7a-羟基八氢-2 H-吲哚-2-酮，而脯氨酸5-苯基导致β-硝基苯乙烯与环己酮结合（迈克尔加合物） 。可能的氯作用是过渡态的5-芳基脯氨酸脯氨酸烯胺中间体与β-硝基苯乙烯之间特定相互作用的原因。