5-(1-adamantyl)-1,3,4-oxadiazoline-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1-adamantyl)-1,3,4-oxadiazoline-2-thione
• 英文别名: 5-(2-adamantyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂OS
• 分子量: 236.338
• InChiKey: BKUXGPYFJRFGPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-adamantyl)-1,3,4-oxadiazoline-2-thione 、 1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  某些5-（1-金刚烷基）-2-取代的硫代1,3,4-恶二唑和5-（1-金刚烷基）-3-取代的氨基甲基-1,3的合成，抗菌和抗HIV-1活性，4-恶二唑啉-2-硫酮。

  摘要：

  5-（1-金刚烷基）-1,3,4-恶二唑啉-2-硫酮2与碘乙烷，2-二甲基氨基乙基氯化物盐酸盐或2-哌啶基乙基氯化物盐酸盐在乙醇氢氧化钾中的反应产生相应的5-（1-金刚烷基） ）-2-乙基或取代的乙硫基-1,3,4-恶二唑3a-c。在室温下，乙醇中2与甲醛溶液和伯芳族胺或1-取代的哌嗪的相互作用产生相应的5-（1-金刚烷基）-3-芳基氨基甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-硫酮4a-m或5-（1-金刚烷基）-3-（4-取代的-1-哌嗪基甲基）-1,3,4-恶二唑啉-2-硫酮s 5a-h。测试所有合成的化合物对某些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株以及酵母样致病真菌白色念珠菌的体外活性。化合物2、5a，发现5e和5e是最具活性的衍生物，尤其是针对革兰氏阳性细菌的衍生物。另外，使用XTT测定法进行了化合物2、4a-m和5a-h对HIV-1的抗病毒活性。在50、10和2microg / mL的浓度下，化

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.033
• 作为产物：
  描述：

  2-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decanecarbohydrazide 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(1-adamantyl)-1,3,4-oxadiazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  某些5-（1-金刚烷基）-2-取代的硫代1,3,4-恶二唑和5-（1-金刚烷基）-3-取代的氨基甲基-1,3的合成，抗菌和抗HIV-1活性，4-恶二唑啉-2-硫酮。

  摘要：

  5-（1-金刚烷基）-1,3,4-恶二唑啉-2-硫酮2与碘乙烷，2-二甲基氨基乙基氯化物盐酸盐或2-哌啶基乙基氯化物盐酸盐在乙醇氢氧化钾中的反应产生相应的5-（1-金刚烷基） ）-2-乙基或取代的乙硫基-1,3,4-恶二唑3a-c。在室温下，乙醇中2与甲醛溶液和伯芳族胺或1-取代的哌嗪的相互作用产生相应的5-（1-金刚烷基）-3-芳基氨基甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-硫酮4a-m或5-（1-金刚烷基）-3-（4-取代的-1-哌嗪基甲基）-1,3,4-恶二唑啉-2-硫酮s 5a-h。测试所有合成的化合物对某些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株以及酵母样致病真菌白色念珠菌的体外活性。化合物2、5a，发现5e和5e是最具活性的衍生物，尤其是针对革兰氏阳性细菌的衍生物。另外，使用XTT测定法进行了化合物2、4a-m和5a-h对HIV-1的抗病毒活性。在50、10和2microg / mL的浓度下，化

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.033

文献信息

• Synthesis, antimicrobial, and anti-HIV-1 activity of certain 5-(1-adamantyl)-2-substituted thio-1,3,4-oxadiazoles and 5-(1-adamantyl)-3-substituted aminomethyl-1,3,4-oxadiazoline-2-thiones
  作者：Ali A. El-Emam、Omar A. Al-Deeb、Mohamed Al-Omar、Jochen Lehmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.033

  日期：2004.10

  in ethanol at room temperature yielded the corresponding 5-(1-adamantyl)-3-arylaminomethyl-1,3,4-oxadiazoline-2-thiones 4a-m or 5-(1-adamantyl)-3-(4-substituted-1-piperazinylmethyl)-1,3,4-oxadiazoline-2-thione s 5a-h, respectively. All the synthesized compounds were tested for in vitro activities against certain strains of Gram-positive and Gram-negative bacteria and the yeast-like pathogenic fungus

  5-（1-金刚烷基）-1,3,4-恶二唑啉-2-硫酮2与碘乙烷，2-二甲基氨基乙基氯化物盐酸盐或2-哌啶基乙基氯化物盐酸盐在乙醇氢氧化钾中的反应产生相应的5-（1-金刚烷基） ）-2-乙基或取代的乙硫基-1,3,4-恶二唑3a-c。在室温下，乙醇中2与甲醛溶液和伯芳族胺或1-取代的哌嗪的相互作用产生相应的5-（1-金刚烷基）-3-芳基氨基甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-硫酮4a-m或5-（1-金刚烷基）-3-（4-取代的-1-哌嗪基甲基）-1,3,4-恶二唑啉-2-硫酮s 5a-h。测试所有合成的化合物对某些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株以及酵母样致病真菌白色念珠菌的体外活性。化合物2、5a，发现5e和5e是最具活性的衍生物，尤其是针对革兰氏阳性细菌的衍生物。另外，使用XTT测定法进行了化合物2、4a-m和5a-h对HIV-1的抗病毒活性。在50、10和2microg / mL的浓度下，化