2,6-bis((R)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethyl)-4-methylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-bis((R)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethyl)-4-methylaniline
• 英文别名: 2,6-bis[(1R)-1-(4-tert-butylphenyl)ethyl]-4-methylaniline
• 化学式: C₃₁H₄₁N
• 分子量: 427.673
• InChiKey: BKWRILRNQRUVRC-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis((R)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethyl)-4-methylaniline 、 2-bromocycloheptanone 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(2,6-bis((R)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethyl)-4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾有机催化酰胺的远程C(sp3)-H酰化和级联环化

  摘要：

  开发了一种 N-杂环卡宾催化的酰胺的远程 C(sp 3 )-H 酰化，并结合了级联环化。在温和条件下以高达 99% 的产率合成了 120 多种具有不同取代基的功能化 δ-氨基酮和异喹啉酮。初步的机理研究揭示了有机催化自由基反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202116629
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydroxide 、 (S_a)-2-(piperidin-1-yl)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2] dioxaphosphepine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.5 MPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 2,6-bis((R)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  手性萘啶二亚胺配体使镍催化不对称亚烷基环丙烷化。

  摘要：

  描述了一种新型的手性萘啶二亚胺配体（NDI *），可从C 2对称的2,6-二-（1-芳基乙基）苯胺轻松获得。这些配体，特别是带有氟化芳基侧臂的配体的实用性，是通过还原性镍催化的对映选择性亚烷基从1,1-二氯烯烃到烯烃的转移反应来证明的。这种转化可以以高收率和对映选择性直接获得各种合成有价值的亚烷基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202006082

文献信息

• Acid-Catalyzed <i>ortho</i>-Alkylation of Anilines with Styrenes:  An Improved Route to Chiral Anilines with Bulky Substituents
  作者：Anna E. Cherian、Gregory J. Domski、Jeffrey M. Rose、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ol051916j

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] Reaction of para-substituted anilines with styrene derivatives at elevated temperatures, when catalyzed by CF3SO3H, results in highly chemoselective ortho-alkylation of the aniline. When R = H, dialkylation can be achieved by varying the ratio of styrene to aniline. Several different substituted anilines and styrenes were examined, and good yields (42-87%) were obtained, except

  [反应：见正文]当CF3SO3H催化时，对位取代的苯胺与苯乙烯衍生物在高温下的反应导致苯胺的高度化学选择性邻烷基化。当R ＝ H时，可以通过改变苯乙烯与苯胺的比例来实现二烷基化。除了在苯乙烯上存在吸电子取代基的情况外，研究了几种不同的取代苯胺和苯乙烯，并获得了良好的收率（42-87％）。