3,4-O,N-carbonyl-4-cyclohexylamino-1,6-episeleno-2-O-ethoxycarbonyl-1,4,6-trideoxy-β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3,4-O,N-carbonyl-4-cyclohexylamino-1,6-episeleno-2-O-ethoxycarbonyl-1,4,6-trideoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(1S,2S,6S,7R,8S)-3-cyclohexyl-4-oxo-5,11-dioxa-9-selena-3-azatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-yl] ethyl carbonate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆Se
• 分子量: 404.322
• InChiKey: BKXQOOPZFSDPQD-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyl-4,6-di-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,4-O,N-carbonyl-4-cyclohexylamino-1,6-episeleno-2-O-ethoxycarbonyl-1,4,6-trideoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. VII. Approaches Towards the Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides

  摘要：

  3,4-脱水-1,6-二脱氧-1,6-表硒-β-D-葡萄糖经环己基胺处理后，生成氨基二醇，随后转化为葡萄糖。 环己胺处理，得到氨基二醇，随后将其转化为环氨基甲酸酯。 环氨基甲酸酯。 供体。将相同的 3,4-anhydro 糖和 1,6-epithio 类似物 1-epivalienamine 衍生物处理后，可得到相应的仲胺 转化为类似的环氨基甲酸酯。表硫代 类似物作为糖基供体并不成功，未能糖基化碳水化合物醇。 碳水化合物醇。另一方面，表硒化合物似乎可以 但在其分离所需的条件下，产物会发生分解。 但在分离所需的条件下，产物发生了分解。

  DOI：

  10.1071/ch99030

文献信息

• β-Acarbose. VII. Approaches Towards the Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides
  作者：Matthew G. Tilbrook、Robert V. Stick、Spencer J. Williams

  DOI：10.1071/ch99030

  日期：——

  3,4-Anhydro-1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucose was treated with cyclohexylamine to afford an amino diol which was subsequently converted into a cyclic carbamate, a compound shown to be a moderately successful glycosyl donor. Treatment of the same 3,4-anhydro sugar and the 1,6-epithio analogue with a 1-epivalienamine derivative afforded the corresponding secondary amines which were converted into the analogous cyclic carbamates. The epithio analogue was unsuccessful as a glycosyl donor, failing to glycosylate a carbohydrate alcohol. On the other hand, the episeleno compound appeared to function as a glycosyl donor but decomposition of the product occurred under the conditions necessary for its isolation.

  3,4-脱水-1,6-二脱氧-1,6-表硒-β-D-葡萄糖经环己基胺处理后，生成氨基二醇，随后转化为葡萄糖。 环己胺处理，得到氨基二醇，随后将其转化为环氨基甲酸酯。 环氨基甲酸酯。 供体。将相同的 3,4-anhydro 糖和 1,6-epithio 类似物 1-epivalienamine 衍生物处理后，可得到相应的仲胺 转化为类似的环氨基甲酸酯。表硫代 类似物作为糖基供体并不成功，未能糖基化碳水化合物醇。 碳水化合物醇。另一方面，表硒化合物似乎可以 但在其分离所需的条件下，产物会发生分解。 但在分离所需的条件下，产物发生了分解。