2-methoxy-5-phenylthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-5-phenylthiophene
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: BKYZSBOVQDYGRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-phenylthiophene 、 溴代丙二酸二乙酯 在 potassium dihydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到diethyl 2-(5-methoxy-2-phenylthiophen-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  用溴丙二酸二乙酯对噻吩/呋喃进行 C3-乙氧羰基甲基化的简单方法

  摘要：

  以2-取代噻吩/呋喃和溴丙二酸二乙酯为起始原料，开发了一种温和高效的可见光诱导自由基方法制备C3-丙二酸五元杂环化合物。各种2-取代的(苯并)噻吩/呋喃适用于C3-乙氧基羰基甲基化。根据对照实验、循环伏安实验和发光猝灭实验的结果，提出了自由基机理。我们认为杂配卤素桥接的铱（III）二聚体可能在该系统中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1039/d2ob00835a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基噻吩 、 碘苯 在 Crabtree's catalyst 、 silver carbonate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到2-methoxy-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  铱催化C ？杂芳烃与碘芳烃的H键芳基化

  摘要：

  效率的联接器使用每个偶联伴侣和多个C的等摩尔量 H键的芳基化反应与针对C基于IR的催化系统来实现富电子杂芳烃的H键与芳基化iodoarenes构建扩展的π系统。配体对反应效率的显着影响导致发现Crabtree催化剂（参见方案）是最佳的催化剂前体。

  DOI：

  10.1002/anie.200806358

文献信息

• Pohtochromic material
  申请人：JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：US20040049040A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  A photochromic material having a ring opening quantum yield of 10 −3 or lower which does not fade under ambient light is provided. The material comprises a compound belonging to the diheteroarylethene class. The compound has alkoxy group and aryl group on the heteroaryl group.

  提供一种具有环开放量子产率为10^-3或更低且不会在常温光线下褪色的光致变色材料。该材料包括属于二杂环乙烯类的化合物。该化合物在杂环基上具有烷氧基和芳基。
• Direct Arylation of Thiazoles on Water
  作者：Gemma L. Turner、James A. Morris、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.200702141

  日期：2007.10.22
• Deprotonation of thiophenes using lithium magnesates
  作者：Omar Bayh、Haçan Awad、Florence Mongin、Christophe Hoarau、François Trécourt、Guy Quéguiner、Francis Marsais、Fernando Blanco、Belén Abarca、Rafael Ballesteros

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.024

  日期：2005.5

  Thiophene was regioselectively deprotonated at C2 on treatment with 1/3 equiv of Bu3MgLi in THF at room temperature. The lithium arylmagnesate formed was either trapped with electrophiles or cross-coupled in a 'one-pot' procedure with aryl halides under palladium catalysis. 2-Chlorothiophene and 2-methoxythiophene were similarly deprotonated at C5 under the same reaction conditions. The enhancement of the reactivity of the base using TMEDA was evidenced using H-1 NMR spectroscopy. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Synthesis and Properties of the 5-Phenyl-2- and 3-thiophene-ols¹
  作者：Alvin I. Kosak、Robert J. F. Palchak、Wallace A. Steele、Charles M. Selwitz

  DOI：10.1021/ja01646a049

  日期：1954.9
• PHOTOCHROMIC MATERIAL
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1367111B1

  公开（公告）日：2009-07-22