(3a,8a)-methyl 6-fluoro-3a-(trifluoromethylthio)-3,3a,8,8atetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3a,8a)-methyl 6-fluoro-3a-(trifluoromethylthio)-3,3a,8,8atetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,8bR)-6-fluoro-8b-(trifluoromethylsulfanyl)-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₂F₄N₂O₂S
• 分子量: 336.31
• InChiKey: BKZGTERESQPYAD-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate 、 N-苯基-S-(三氟甲基)硫代羟胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3a,8a)-methyl 6-fluoro-3a-(trifluoromethylthio)-3,3a,8,8atetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate 、 methyl 2-(6-fluoro-2-(trifluoromethylthio)-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  顺序亲电三氟甲烷磺酰化-色胺衍生物的环化：C（3）-三氟甲烷磺酰化六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚的合成

  摘要：

  实用和有效的合成C（3）-三氟甲烷磺酰化六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚5从色胺衍生物。该合成的特征包括对带有“ CF 3 S + ”的色胺胺衍生物的C（3）进行亲电活化，并通过攻击C（2）的氨基甲酸酯亲核试剂实现级联环环化。出乎意料的是，当使用路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）代替质子酸（TsOH·H 2 O）进行色胺胺衍生物的亲电子三氟甲烷磺酰化反应时，未环化产物6是优先组建的。此顺序的三氟甲烷磺酰化-环化方案用于合成几种吡咯烷基吲哚类生物碱类似物。评估了这些三氟甲烷磺酰化生物碱类似物对三种癌细胞系（K562，HeLa，L929）的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1021/jo3013385

文献信息

• Sequential Electrophilic Trifluoromethanesulfanylation–Cyclization of Tryptamine Derivatives: Synthesis of C(3)-Trifluoromethanesulfanylated Hexahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indoles
  作者：Yi Yang、Xueliang Jiang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo3013385

  日期：2012.9.7

  A practical and efficient synthesis of C(3)-trifluoromethanesulfanylated hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles 5 from tryptamine derivatives was described. The features of this synthesis included electrophilic activation of C(3) of tryptamine derivatives with “CF3S+” and cascade ring cyclization by carbamate nucleophile attacking at C(2). Surprisingly, when Lewis acid (BF3·OEt2) was used as activator instead

  实用和有效的合成C（3）-三氟甲烷磺酰化六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚5从色胺衍生物。该合成的特征包括对带有“ CF 3 S + ”的色胺胺衍生物的C（3）进行亲电活化，并通过攻击C（2）的氨基甲酸酯亲核试剂实现级联环环化。出乎意料的是，当使用路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）代替质子酸（TsOH·H 2 O）进行色胺胺衍生物的亲电子三氟甲烷磺酰化反应时，未环化产物6是优先组建的。此顺序的三氟甲烷磺酰化-环化方案用于合成几种吡咯烷基吲哚类生物碱类似物。评估了这些三氟甲烷磺酰化生物碱类似物对三种癌细胞系（K562，HeLa，L929）的细胞毒性活性。