(2S)-N-[(1R,2R)-1-羟基-1-苯丙烷-2-基]-N,2-二甲基-3-苯丙酰胺 | 352530-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-N-[(1R,2R)-1-羟基-1-苯丙烷-2-基]-N,2-二甲基-3-苯丙酰胺
• 中文别名: 中文名称暂缺；(1R,2R)-伪麻黄素-(S)-甲基苯丙酰胺
• 英文名称: (S)-N-((1R,2R)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-2,N-dimethyl-3-phenyl-propionamide
• 英文别名: (1R, 2R)-Pseudoephedrine-(S)-2-methylhydrocinnamamide；(2S)-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 352530-53-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: YBSOZNKAYZZSLZ-FCEWJHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酰胺,N-[(1R,2R)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基]-N-甲基- 在 sodium diisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S)-N-[(1R,2R)-1-羟基-1-苯丙烷-2-基]-N,2-二甲基-3-苯丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱衍生的迈尔斯烯醇二钠盐：立体选择性和烷基化机制

  摘要：

  使用二异丙基酰胺钠 (NaDA) 在 THF 溶液中生成伪麻黄碱衍生的双阴离子迈尔斯烯醇化物。二钠盐的反应性和选择性在很大程度上反映了二锂盐的反应性和选择性，但不需要大量过量的无机盐 (LiCl) 或规定的稀释溶液。二钠盐需要仔细控制温度，以防止由于聚集结构的变化和中间的 O-烷基化引起的有害聚集老化效应。结构研究和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，主要的高度对称多面体与锂类似物完全不同。没有观察到具有过量 NaDA 的烯醇-NaDA 混合聚集体。速率研究表明烷基化机制涉及介入四聚体-单体预平衡，然后是四溶剂化单体的限速烷基化。进行 DFT 计算以探索对立体化学的可能影响。源自在环境温度下老化的样品的晶体包含六个双阴离子亚基和两个单阴离子（仅醇盐）亚基。描述了一种新的 NaDA 浓溶液在 THF 溶液中的制备方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08176

文献信息

• Evaluation of a Pseudoephedrine Linker for Asymmetric Alkylations on Solid Phase
  作者：Panee C. Hutchison、Tom D. Heightman、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol0268788

  日期：2002.12.1

  Immobilized pseudoephedrine amides have been conveniently prepared by attachment of pseudoephedrine to Merrifield resin and acylation on nitrogen. Deprotonation and alkylation of the resin bound amides proceeds smoothly. Products were cleaved from the resin to give ketones and alcohols in high enantiomeric excess and moderate to good overall yield.