[1R,2R(S)]-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N,2-dimethylpentionamide | 618448-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1R,2R(S)]-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N,2-dimethylpentionamide
• 英文别名: (S)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4-trimethylpentanamide；[1NR,2NR(2S)]-N-(1N-hydroxy-1N-methyl-2N-phenylethyl)-N,2,4-dimethylpentionamide；(2S)-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2,4-trimethylpentanamide
• CAS: 618448-72-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: LUEBGAIPAWBWFV-LZWOXQAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R,2R(S)]-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N,2-dimethylpentionamide 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 ammonia borane 、 18-冠醚-6 、 双氧水 、 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 (3S,6S,Z)-3-hydroxy-6,8-dimethylnon-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stellatolides，来自 SpongeEcionemia acervus 的新环缩肽家族：分离、固相全合成和 Stellatolide A 的完整结构分配

  摘要：

  海洋环境是代谢物的丰富来源，具有潜在的治疗特性和对人类的应用。在这里，我们描述了来自马达加斯加海绵 Ecionemia acervus 的一类新环缩肽的首次分离、固相全合成和完整结构分配，其在亚微摩尔浓度下显示出体外细胞毒活性。表征了属于新化合物家族的七个结构，通用名称为星状内酯。这些分子中所有氨基酸的序列和立体化学是通过光谱分析、化学降解和衍生化研究的组合确定的。此外，

  DOI：

  10.1021/ja502744a
• 作为产物：
  描述：

  丙酰胺,N-[(1R,2R)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基]-N-甲基- 在 sodium diisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [1R,2R(S)]-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N,2-dimethylpentionamide
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱衍生的迈尔斯烯醇二钠盐：立体选择性和烷基化机制

  摘要：

  使用二异丙基酰胺钠 (NaDA) 在 THF 溶液中生成伪麻黄碱衍生的双阴离子迈尔斯烯醇化物。二钠盐的反应性和选择性在很大程度上反映了二锂盐的反应性和选择性，但不需要大量过量的无机盐 (LiCl) 或规定的稀释溶液。二钠盐需要仔细控制温度，以防止由于聚集结构的变化和中间的 O-烷基化引起的有害聚集老化效应。结构研究和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，主要的高度对称多面体与锂类似物完全不同。没有观察到具有过量 NaDA 的烯醇-NaDA 混合聚集体。速率研究表明烷基化机制涉及介入四聚体-单体预平衡，然后是四溶剂化单体的限速烷基化。进行 DFT 计算以探索对立体化学的可能影响。源自在环境温度下老化的样品的晶体包含六个双阴离子亚基和两个单阴离子（仅醇盐）亚基。描述了一种新的 NaDA 浓溶液在 THF 溶液中的制备方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08176

文献信息

• Convergent Total Synthesis of Yaku'amide A
  作者：Yu Cai、Zhiwei Ma、Jintao Jiang、Concordia C. L. Lo、Shi Luo、Ankur Jalan、Joseph M. Cardon、Alexander Ramos、Diego A. Moyá、Daniel Joaquin、Steven L. Castle

  DOI：10.1002/anie.202014238

  日期：2021.3

  β‐tert‐hydroxy amino acids were prepared by regioselective aminohydroxylation involving a chiral mesyloxycarbamate reagent. Stereospecific construction of the E‐ and Z‐ΔIle residues was accomplished through a one‐pot reaction featuring anti dehydration, azide reduction, and O→N acyl transfer. Alkene isomerization was negligible during this process. These methods enabled a highly convergent and efficient synthetic

  报道了抗癌肽天然产物yaku'amide A的全合成。它的β-叔羟基氨基酸是通过区域选择性氨基羟基化反应制备的，涉及手性甲磺氧基氨基甲酸酯试剂。E-和Z -ΔIle残基的立体特异性构建是通过具有抗脱水、叠氮化物还原和O→N酰基转移的单锅反应完成的。在此过程中烯烃异构化可忽略不计。这些方法为天然产物提供了一种高度收敛和有效的合成路线。
• Asymmetric Synthesis of Four Diastereomers of 3-Hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoic Acid:  Proof of Configurational Assignment
  作者：Jeffrey A. Turk、Gonzalo S. Visbal、Mark A. Lipton

  DOI：10.1021/jo034738l

  日期：2003.10.1

  Four unique diastereomers of 3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid-(2R,3R,4R), (2S,3R,4R), (2S,3R,4S), and (2R,3R,4S)-the fatty acid component of callipeltin A and D, have been synthesized from commercially available (+)- and (-)-pseudoephedrine propionamide in 6 steps and 59% average overall yield. Comparison of the H-1 and C-13 NMR and optical rotation data of the resulting isomers with the natural fragment unambiguously verifies the configurational assignment of the natural isomer as (2R,3R,4R).
• Stellatolides, a New Cyclodepsipeptide Family from the Sponge <i>Ecionemia acervus</i>: Isolation, Solid-Phase Total Synthesis, and Full Structural Assignment of Stellatolide A
  作者：María Jesús Martín、Raquel Rodríguez-Acebes、Yésica García-Ramos、Valentín Martínez、Carmen Murcia、Isabel Digón、Isabel Marco、Marta Pelay-Gimeno、Rogelio Fernández、Fernando Reyes、Andrés M. Francesch、Simon Munt、Judit Tulla-Puche、Fernando Albericio、Carmen Cuevas

  DOI：10.1021/ja502744a

  日期：2014.5.7

  The marine environment is a rich source of metabolites with potential therapeutic properties and applications for humans. Here we describe the first isolation, solid-phase total synthesis, and full structural assignment of a new class of cyclodepsipeptides from the Madagascan sponge Ecionemia acervus that shows in vitro cytotoxic activities at submicromolar concentrations. Seven structures belonging

  海洋环境是代谢物的丰富来源，具有潜在的治疗特性和对人类的应用。在这里，我们描述了来自马达加斯加海绵 Ecionemia acervus 的一类新环缩肽的首次分离、固相全合成和完整结构分配，其在亚微摩尔浓度下显示出体外细胞毒活性。表征了属于新化合物家族的七个结构，通用名称为星状内酯。这些分子中所有氨基酸的序列和立体化学是通过光谱分析、化学降解和衍生化研究的组合确定的。此外，
• Disodium Salts of Pseudoephedrine-Derived Myers Enolates: Stereoselectivity and Mechanism of Alkylation
  作者：Yuhui Zhou、Ivan Keresztes、Samantha N. MacMillan、David B. Collum

  DOI：10.1021/jacs.9b08176

  日期：2019.10.23

  symmetric polyhedron quite different from the lithium analogue. No enolate-NaDA mixed aggregates are observed with excess NaDA. Rate studies show an alkylation mechanism involving an intervening tetramer-monomer pre-equilibrium followed by rate-limiting alkylation of tetrasolvated monomers. DFT computations were conducted to explore the possible influences on stereochemistry. A crystal deriving from samples

  使用二异丙基酰胺钠 (NaDA) 在 THF 溶液中生成伪麻黄碱衍生的双阴离子迈尔斯烯醇化物。二钠盐的反应性和选择性在很大程度上反映了二锂盐的反应性和选择性，但不需要大量过量的无机盐 (LiCl) 或规定的稀释溶液。二钠盐需要仔细控制温度，以防止由于聚集结构的变化和中间的 O-烷基化引起的有害聚集老化效应。结构研究和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，主要的高度对称多面体与锂类似物完全不同。没有观察到具有过量 NaDA 的烯醇-NaDA 混合聚集体。速率研究表明烷基化机制涉及介入四聚体-单体预平衡，然后是四溶剂化单体的限速烷基化。进行 DFT 计算以探索对立体化学的可能影响。源自在环境温度下老化的样品的晶体包含六个双阴离子亚基和两个单阴离子（仅醇盐）亚基。描述了一种新的 NaDA 浓溶液在 THF 溶液中的制备方法。