(2S,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N,2,4-trimethylhept-6-enamide | 1030594-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N,2,4-trimethylhept-6-enamide
• 英文别名: (2S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2,4-trimethylhept-6-enamide
• CAS: 1030594-77-4
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₃Si
• 分子量: 433.707
• InChiKey: MCQDKKCHRUHPBM-PMNYKWLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N,2,4-trimethylhept-6-enamide 在 正丁基锂 、 ammonia borane 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备那波内酯的C1-C10和C11-O14片段：利用噻唑烷硫酮手性助剂的多功能性

  摘要：

  通过使用噻唑烷二酮硫酮作为手性助剂，可以实现narbonolide的C1-C10和C11-O14片段的高效立体选择性合成。C1-C10片段中C2，C3，C4，C5，C8和C9以及C11-C14片段中C12和C13的立体中心是通过不对称酰基噻唑烷硫酮醛醇缩合反应生成的，而C6的立体中心是通过Myers烷基化法安装的。 酰基噻唑烷硫酮-Aldol反应-Crimmins方案-Myers烷基化-Tebbe反应 DRL出版物670。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083321
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodo-2-methylpent-4-ene 、 丙酰胺,N-[(1R,2R)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基]-N-甲基- 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以77%的产率得到(2S,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N,2,4-trimethylhept-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备那波内酯的C1-C10和C11-O14片段：利用噻唑烷硫酮手性助剂的多功能性

  摘要：

  通过使用噻唑烷二酮硫酮作为手性助剂，可以实现narbonolide的C1-C10和C11-O14片段的高效立体选择性合成。C1-C10片段中C2，C3，C4，C5，C8和C9以及C11-C14片段中C12和C13的立体中心是通过不对称酰基噻唑烷硫酮醛醇缩合反应生成的，而C6的立体中心是通过Myers烷基化法安装的。 酰基噻唑烷硫酮-Aldol反应-Crimmins方案-Myers烷基化-Tebbe反应 DRL出版物670。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083321

文献信息

• Studies towards the total synthesis of narbonolide: stereoselective preparation of the C1–C10 fragment
  作者：C. Prasad Narasimhulu、Javed Iqbal、Khagga Mukkanti、Parthasarathi Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.099

  日期：2008.5

  An efficient stereoselective synthesis of the C1-C10 fragment of narbonolide is reported. The stereocentres at C2, 3, 4, 5, 8 and 9 in fragment 5 can be generated via an iterative asymmetric acyl-thiazolidinethione aldol reaction, whereas the stereocentre at C6 is installed by means of Myers alkylation. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Preparation of C1-C10 and C11-O14 Fragments of Narbonolide: Exploiting the Versatility of Thiazolidinethione Chiral Auxiliary
  作者：Parthasarathi Das、C. Narasimhulu

  DOI：10.1055/s-0028-1083321

  日期：——

  An efficient stereoselective synthesis of the C1-C10 and C11-O14 fragments of narbonolide, have been accomplished by using a thiazolidinonethione as chiral auxiliary. The stereocenters at C2, C3, C4, C5, C8, and C9 in C1-C10 fragment and C12 and C13 in C11-C14 fragment were generated via asymmetric acyl-thiazolidinethione aldol reactions whereas the stereocenter at C6 was installed by means of Myers

  通过使用噻唑烷二酮硫酮作为手性助剂，可以实现narbonolide的C1-C10和C11-O14片段的高效立体选择性合成。C1-C10片段中C2，C3，C4，C5，C8和C9以及C11-C14片段中C12和C13的立体中心是通过不对称酰基噻唑烷硫酮醛醇缩合反应生成的，而C6的立体中心是通过Myers烷基化法安装的。 酰基噻唑烷硫酮-Aldol反应-Crimmins方案-Myers烷基化-Tebbe反应 DRL出版物670。