ethyl (S,E)-3-(1-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)cyclopropyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S,E)-3-(1-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)cyclopropyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[1-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]cyclopropyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 436.508
• InChiKey: BLEAMMUVLKJYMK-ARKBFRDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2-碘酰苯甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 ethyl (S,E)-3-(1-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)cyclopropyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  设计半胱氨酸蛋白酶抑制剂的战斗部的比较研究

  摘要：

  探索了用替代性战斗部取代腈基对克鲁萨因抑制效能的影响。肟的效力几乎比相应的腈强一个数量级，并具有提供进入催化部位主要部分的潜力。发现二肽醛和氮杂二肽腈是比相应的二肽腈有效的克鲁萨因抑制剂高两个数量级，尽管通过P1和P3处的取代来调节效力差异。用环丙烷代替二肽醛的α亚甲基导致效能损失几乎三个数量级。被表征为可逆抑制剂的乙烯基酯和酰胺的效力比相应的腈差一两个数量级。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.002

文献信息

• A comparative study of warheads for design of cysteine protease inhibitors
  作者：Daniel G. Silva、Jean F.R. Ribeiro、Daniela De Vita、Lorenzo Cianni、Caio Haddad Franco、Lucio H. Freitas-Junior、Carolina Borsoi Moraes、Josmar R. Rocha、Antonio C.B. Burtoloso、Peter W. Kenny、Andrei Leitão、Carlos A. Montanari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.002

  日期：2017.11

  replacing a nitrile group with alternative warheads were explored. The oxime was almost an order of magnitude more potent than the corresponding nitrile and has the potential to provide access to the prime side of the catalytic site. Dipeptide aldehydes and azadipeptide nitriles were found to be two orders of magnitude more potent cruzain inhibitors than the corresponding dipeptide nitriles although potency

  探索了用替代性战斗部取代腈基对克鲁萨因抑制效能的影响。肟的效力几乎比相应的腈强一个数量级，并具有提供进入催化部位主要部分的潜力。发现二肽醛和氮杂二肽腈是比相应的二肽腈有效的克鲁萨因抑制剂高两个数量级，尽管通过P1和P3处的取代来调节效力差异。用环丙烷代替二肽醛的α亚甲基导致效能损失几乎三个数量级。被表征为可逆抑制剂的乙烯基酯和酰胺的效力比相应的腈差一两个数量级。