(3S)-3-methylhex-5-en-2-yl hex-5-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-methylhex-5-en-2-yl hex-5-enoate
• 英文别名: [(3S)-3-methylhex-5-en-2-yl] hex-5-enoate
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: BLFCBPMPKUEDAY-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-methylhex-5-en-2-yl hex-5-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 六氟苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到(5Z,8S)-8-methyl-5-decen-9-olide
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类和醇类作为马达加斯加蛙蛙类拟人猕猴的气味腺成分及其种内多样性

  摘要：

  青蛙的声音信号的主要手段是声音信号，在较小程度上，视觉信号也是如此。但是，某些血统，例如马达加斯加的曼陀林蛙，也使用化学交流渠道。雄性在后腿上有股腺，最近已显示它们含有挥发性化合物，可作为信息素进行交流。交联剂中存在许多曼陀罗物种，到目前为止，人们认为物种识别主要是通过声信号发生的。通过GC / MS分析股线疣的腺体成分，发现存在挥发性大环内酯类和仲醇类。新的天然产物扁桃体内酯A（4）和B（6）以及几种甲基甲醇被鉴定出来，并通过合成确认了它们的结构。对来自马达加斯加不同地区的个体进行的分析显示，存在着以化合物的特定模式为特征的两组。虽然一组中包含醇和扁桃内酯B，但另一组显示大环内酯类磷脂I（1）和扁桃内酯A（4）的特定存在。某些人的遗传分析显示，遗传相关性与腺体成分之间没有一致性。来自相关物种的其他几个个体具有不同的腺体组成。这表明更广泛的相关物种可能会使用一套基本的生物合成机制。

  DOI：

  10.1021/np400131q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-(戊-4-烯酰基)恶唑烷-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (3S)-3-methylhex-5-en-2-yl hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类和醇类作为马达加斯加蛙蛙类拟人猕猴的气味腺成分及其种内多样性

  摘要：

  青蛙的声音信号的主要手段是声音信号，在较小程度上，视觉信号也是如此。但是，某些血统，例如马达加斯加的曼陀林蛙，也使用化学交流渠道。雄性在后腿上有股腺，最近已显示它们含有挥发性化合物，可作为信息素进行交流。交联剂中存在许多曼陀罗物种，到目前为止，人们认为物种识别主要是通过声信号发生的。通过GC / MS分析股线疣的腺体成分，发现存在挥发性大环内酯类和仲醇类。新的天然产物扁桃体内酯A（4）和B（6）以及几种甲基甲醇被鉴定出来，并通过合成确认了它们的结构。对来自马达加斯加不同地区的个体进行的分析显示，存在着以化合物的特定模式为特征的两组。虽然一组中包含醇和扁桃内酯B，但另一组显示大环内酯类磷脂I（1）和扁桃内酯A（4）的特定存在。某些人的遗传分析显示，遗传相关性与腺体成分之间没有一致性。来自相关物种的其他几个个体具有不同的腺体组成。这表明更广泛的相关物种可能会使用一套基本的生物合成机制。

  DOI：

  10.1021/np400131q