N-{3-[(2E)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]phenyl}methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-{3-[(2E)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]phenyl}methanesulfonamide
• 英文别名: N-[3-[(E)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]methanesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅S
• 分子量: 347.392
• InChiKey: BLNLVIYWBYLUPI-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-{3-[(2E)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]phenyl}methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于能量的药理学虚拟筛选设计的新型热休克蛋白90抑制剂的合成及生物活性

  摘要：

  通过基于能量的药效团虚拟筛选的设计已导致氨基氰基吡啶衍生物成为Hsp90的有效新抑制剂。在竞争性结合测定中，合成的化合物对Hsp90 ATP结合位点显示出良好的亲和力。而且，它们对大量的人类肿瘤细胞系显示出极好的抗增殖活性。对具有更高EC 50的衍生物的进一步生物学研究证实了其对涉及Hsp90的细胞途径的特定影响。

  DOI：

  10.1021/jm4002023

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of a New Class of Heat Shock Protein 90 Inhibitors, Designed by Energy-Based Pharmacophore Virtual Screening
  作者：Antonino Lauria、Ilenia Abbate、Carla Gentile、Francesca Angileri、Annamaria Martorana、Anna Maria Almerico

  DOI：10.1021/jm4002023

  日期：2013.4.25

  The design through energy-based pharmacophore virtual screening has led to aminocyanopyridine derivatives as efficacious new inhibitors of Hsp90. The synthesized compounds showed a good affinity for the Hsp90 ATP binding site in the competitive binding assay. Moreover, they showed an excellent antiproliferative activity against a large number of human tumor cell lines. Further biological studies on

  通过基于能量的药效团虚拟筛选的设计已导致氨基氰基吡啶衍生物成为Hsp90的有效新抑制剂。在竞争性结合测定中，合成的化合物对Hsp90 ATP结合位点显示出良好的亲和力。而且，它们对大量的人类肿瘤细胞系显示出极好的抗增殖活性。对具有更高EC 50的衍生物的进一步生物学研究证实了其对涉及Hsp90的细胞途径的特定影响。