(rac)-cis-4-(2-methallyloxy)tetrahydrofuran-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (rac)-cis-4-(2-methallyloxy)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (3R,4S)-4-(2-methylprop-2-enoxy)oxolan-3-ol
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: BLPNKDKXXSJISL-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 (rac)-cis-4-(2-methallyloxy)tetrahydrofuran-3-ol 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (rac)-6-(2-methylhexahydro(cis-furo[3,4-b][1,4]dioxin)-2-yl)hex-4-en-3-one 、 (rac)-6-(2-methylhexahydro(cis-furo[3,4-b][1,4]dioxin)-2-yl)hex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino-Wacker-Carbonylation 和 Domino-Wacker-Mizoroki-Heck 反应合成环状 1,4-二恶烷和 Perhydro-1,4-oxazines

  摘要：

  描述了钯 (II) 催化的多米诺骨牌反应，用于从羟基烯烃开始形成 1,4-二恶烷和全氢-1,4-恶嗪。多米诺-瓦克-羰基化包括瓦克氧化、随后的 CO 插入和中间形成的 Pd 物质的亲核取代。多米诺-Wacker-Mizoroki-Heck 反应通过 Wacker 氧化进行，随后插入 α,β-不饱和羰基化合物的烯属 π-键和 β-氢化物消除。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)91
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 anhydroerythritol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以48%的产率得到(rac)-cis-4-(2-methallyloxy)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino-Wacker-Carbonylation 和 Domino-Wacker-Mizoroki-Heck 反应合成环状 1,4-二恶烷和 Perhydro-1,4-oxazines

  摘要：

  描述了钯 (II) 催化的多米诺骨牌反应，用于从羟基烯烃开始形成 1,4-二恶烷和全氢-1,4-恶嗪。多米诺-瓦克-羰基化包括瓦克氧化、随后的 CO 插入和中间形成的 Pd 物质的亲核取代。多米诺-Wacker-Mizoroki-Heck 反应通过 Wacker 氧化进行，随后插入 α,β-不饱和羰基化合物的烯属 π-键和 β-氢化物消除。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)91