1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate | 2140889-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate
• 英文别名: (1,3-Dioxoisoindolin-2-yl) 2-(4-isobutylphenyl)propanoate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 2140889-61-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: BLTRYGIOMYBGNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 对异丁基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  供体-受体复合物能够从醇、胺和羧酸合成E-烯烃

  摘要：

  烯烃是普遍的底物和功能。从醇、胺和羧酸等易得起始原料合成烯烃对于解决有机合成中的可持续性问题具有重要意义。据报道，金属光氧化还原催化的去官能化可以在温和条件下实现这种转变。然而，所有这些有价值的策略都需要过渡金属催化剂、配体或昂贵的光催化剂，并且仍然存在控制区域选择性和立体选择性的挑战。在此，我们提出了一种由电子供体-受体（EDA）配合物实现的根本不同的策略，用于从这些简单且易于获得的起始材料选择性合成烯烃。该转化是通过用碱金属盐对活化底物的 EDA 络合物进行光活化，然后从原位生成的烷基自由基中消除氢原子来进行的。该方法操作简单直接，不含光催化剂和过渡金属，并表现出高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d1sc01024g
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  光合作用光催化和铜催化的对映选择性脱羧氰化反应

  摘要：

  已经实现了光氧化还原催化与不对称铜催化的合并，以将非手性羧酸转化为对映异构体富集的烷基腈。在温和的反应条件下，反应表现出较宽的底物范围，高收率和高对映选择性。此外，该反应可以扩大规模以合成关键的手性中间体为生物活性化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09802

文献信息

• Visible-Light-Mediated Alkylation of Thiophenols via Electron Donor–Acceptor Complexes Formed between Two Reactants
  作者：Yi-Ping Cai、Fang-Yuan Nie、Qin-Hua Song

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01433

  日期：2021.9.3

  A metal-free, photocatalyst-free, photochemical system was developed for the direct alkylation of thiophenols via electron donor–acceptor (EDA) complexes (KEDA = 145 M–1) between two reactants, N-hydroxyphthalimide esters as acceptors and thiophenol anions as donors, in the presence of a tertiary amine. The EDA complexes in the reaction system have a broad range of visible-light absorption (400–650

  开发了一种无金属、无光催化剂的光化学系统，用于通过两种反应物之间的电子供体 - 受体 (EDA) 配合物 ( K EDA = 145 M –1 )直接烷基化苯硫酚，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为受体和苯硫酚阴离子作为供体，在叔胺的存在下。反应体系中的 EDA 配合物具有广泛的可见光吸收范围（400-650 nm），可以在阳光下有效触发反应。
• 一种制备烷基磺酰氟的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113698325B

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明涉及一种制备烷基磺酰氟的方法，以烷基羧酸转化的还原活性酯为原料，二氧化硫替代试剂为二氧化硫源，亲电氟化试剂为氟源，在还原性金属还原及惰性气体保护条件下反应得到目标产物烷基磺酰氟。与现有技术相比，本发明合成方法简单，具有原位引入磺酰氟基团的选择性及较高产率，易于实现规模化生产。
• Decarboxylative borylation
  作者：Chao Li、Jie Wang、Lisa M. Barton、Shan Yu、Maoqun Tian、David S. Peters、Manoj Kumar、Antony W. Yu、Kristen A. Johnson、Arnab K. Chatterjee、Ming Yan、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aam7355

  日期：2017.6.9

  functionalized alkyl boronate esters from abundant carboxylic substituents. This broad-scope nickel-catalyzed reaction uses the same activating principle as amide bond formation to replace a carboxylic acid moiety with a boronate ester. Application to peptides allowed expedient preparations of α-amino boronic acids, often with high stereoselectivity, thereby facilitating synthesis of the alkyl boronic acid drugs

  用碳酸交换硼酸 碳键合硼酸及其酯被广泛用作偶联伙伴以形成碳-碳键。最近，这些化学品本身就引起了制药业的兴趣。李等人。报道了一种使用邻苯二甲酰亚胺活化剂用硼酸酯代替羧酸的多功能镍催化工艺。该反应非常适合复杂分子的后期修饰。作者使用这种方法生产了一种有效的体外人中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂，这是治疗炎症性肺病的一个重要目标。科学，这个问题 p。eaam7355 镍催化多种化合物中的羧酸基团被硼酸和酯取代。介绍 硼酸是一种在材料科学中具有巨大效用的官能团，化学传感器开发和药物发现。在药物化学中，硼酸已被用作各种结构基序（生物等排体）的替代品，以提高先导化合物的效力或药代动力学特征。然而，烷基硼酸的广泛掺入在很大程度上受到与其制备相关的挑战的阻碍。因此，目前只有两种烷基硼酸在临床上使用，即万珂（Velcade）和宁拉罗（Ninlaro）。很少有方法能够从容易获得的起始材料中提供烷基硼酸酯；大多数表现
• The Formal Cross‐Coupling of Amines and Carboxylic Acids to Form sp ³ –sp ³ Carbon–Carbon Bonds
  作者：Zirong Zhang、Tim Cernak

  DOI：10.1002/anie.202112454

  日期：2021.12.20

  acid C−C coupling would be a valuable addition to the synthetic toolbox of carbon–carbon bond-forming reactions. Using miniaturized high-throughput experimentation, we have developed the first amine–acid cross-coupling to form C(sp3)−C(sp3) bonds based on preactivation of the building blocks and nickel catalysis.

  胺-羧酸 C-C 偶联将是对碳-碳键形成反应合成工具箱的宝贵补充。使用小型化的高通量实验，我们开发了第一个胺-酸交叉偶联以基于构建单元的预活化和镍催化形成 C(sp 3 )-C(sp 3 ) 键。
• Sodium Dithionite‐Mediated Decarboxylative Sulfonylation: Facile Access to Tertiary Sulfones
  作者：Yaping Li、Shihao Chen、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.202001589

  日期：2020.6.2

  A straightforward multicomponent decarboxylative cross coupling of redox-active esters (N-hydroxyphthalimide ester), sodium dithionite, and electrophiles was established to construct sterically bulky sulfones. The inorganic salt sodium dithionite not only served as the sulfur dioxide source, but also acted as an efficient radical initiator for the decarboxylation. Notably, diverse naturally abundant

  建立了氧化还原活性酯（N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯），连二亚硫酸钠和亲电试剂的直接多组分脱羧交叉偶联，以构建体积庞大的砜。无机盐连二亚硫酸钠不仅用作二氧化硫源，而且还用作脱羧的有效自由基引发剂。值得注意的是，具有多种杂原子和敏感官能团的各种天然丰富的羧酸和人工制备的含羧基药物成功地进行了这种脱羧磺酰化反应，从而提供了体积庞大的叔砜。机理研究进一步表明，脱羧是决定速率的步骤，是在连二亚硫酸钠的帮助下通过单电子转移（SET）过程发生的。