4-methyl-3-phenylpentanoic acid | 51690-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 4-methyl-3-phenylpentanoic acid
• CAS: 51690-50-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD00796472
• 分子量: 192.258
• InChiKey: QTSNMZCWXXMRTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  130-132 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-phenylpentanoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-methyl-3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalysed kinetic resolutions of 3-aryl alkanoic acids

  摘要：

  Hydrolase catalysed kinetic resolutions leading to a series of 3-aryl alkanoic acids (>= 94% ee) are described. Hydrolysis of the ethyl esters with a series of hydrolases was undertaken to identify biocatalysts that yield the corresponding acids with excellent enantiopurity in each case. Steric and electronic effects on the efficiency and enantioselectivity of the biocatalytic transformation were also explored. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.019
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 对三联苯 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 38.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.46h， 生成 4-methyl-3-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过连续流光氧化还原催化实现苯乙烯与 CO2 的直接 β-选择性加氢羧化

  摘要：

  已经在连续流动中使用光氧化还原催化开发了在 CO2 大气压下苯乙烯的直接 β-选择性加氢羧化反应。该方法的范围通过一系列官能化的末端苯乙烯以及 α-取代和 β-取代的苯乙烯进行了证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05942

文献信息

• Silyl Phosphites. XVIII. Versatile Utility of α-(Trimethylsilyloxy)alkylphosphonates as Key Intermediates for Transformation of Aldehydes into Several Carbonyl Derivatives
  作者：Mitsuo Sekine、Masashi Nakajima、Akiko Kume、Akio Hashizume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.55.224

  日期：1982.1

  trimethylsilyl phosphite (DTMSP) with aldehydes were converted, by treatment with lithium diisopropylamide (LDA) followed by the successive alkylation and alkaline hydrolysis, to carbonyl derivatives involving aldehydes, unsymmetrical ketones, β,γ-unsaturated ketones, and carboxylic acids. β-Substituted carboxylic esters and γ-substituted lactones were prepared by use of the carbonyl addition compounds of DTMSP

  通过用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理，然后连续烷基化和碱水解，将二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯 (DTMSP) 与醛的羰基加成化合物转化为涉及醛、不对称酮、β,γ-不饱和酮和羧酸的羰基衍生物酸。利用DTMSP的羰基加成化合物与α,β-不饱和醛制备β-取代羧酸酯和γ-取代内酯。
• Identification of an Esterase Isolated Using Metagenomic Technology which Displays an Unusual Substrate Scope and its Characterisation as an Enantioselective Biocatalyst
  作者：Declan P. Gavin、Edel J. Murphy、Aoife M. Foley、Ignacio Abreu Castilla、F. Jerry Reen、David F. Woods、Stuart G. Collins、Fergal O'Gara、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/adsc.201801691

  日期：2019.6.6

  Evaluation of an esterase annotated as 26D isolated from a marine metagenomic library is described. Esterase 26D was found to have a unique substrate scope, including synthetic transformations which could not be readily effected in a synthetically useful manner using commercially available enzymes. Esterase 26D was more selective towards substrates which had larger, more sterically demanding substituents

  描述了评估从海洋宏基因组库中分离为26D的酯酶的方法。发现酯酶26D具有独特的底物范围，包括使用市售酶不易以合成有用的方式实现的合成转化。酯酶26D是更具选择性的朝向具有较大的，更空间要求的取代基的底物（即，异-丙基或叔-丁基基团）上的β碳，这是相对于其中显示的偏好基板与空间位先前测试的市售的酶β-碳原子上的取代基（例如甲基）要求较低。
• Pharmacological characterization of a new series of carbamoylguanidines reveals potent agonism at the H2R and D3R
  作者：Sabrina Biselli、Merlin Bresinsky、Katharina Tropmann、Lisa Forster、Claudia Honisch、Armin Buschauer、Günther Bernhardt、Steffen Pockes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113190

  日期：2021.3

  selectivity profile towards the hH2R, e.g. 157 being at least 3800-fold selective within the histamine receptor family. The structural similarities of our monomeric ligands to pramipexole (6), a dopamine receptor agonist, suggested an investigation of the binding behavior at those receptors. The target compounds were (partial) agonists with moderate affinity at the hD2longR and agonists with high affinity

  即使在今天，组胺H 2受体（H 2 R）在中枢神经系统（CNS）中的作用仍然广为人知。在先前的研究中，许多二聚体，高亲和力和亚型选择性的氨基甲酰基胍型配体，例如UR-NK22（5，p K i  = 8.07）被报道为H 2 R激动剂。但是，它们在中枢神经系统中研究H 2 R的适用性因其分子和药代动力学特性（例如高分子量）而受到限制，因此其生物利用度有限。满足对更多类似毒品的H 2的需求R激动剂具有高亲和力，我们合成了一系列含有各种间隔基和侧链部分的单体（硫代）氨基甲酰基胍型配体。这种结构上的简化导致了有效的（部分）激动剂（豚鼠右心房，[ 35 S]GTPγS和β-arrestin2募集试验），其人类（h）H 2 R亲和力在一位纳摩尔范围内（p K i（139，UR-KAT523）：8.35； p K i（157，UR-MB-69）：8.69）。本文介绍的大多数化合物对hH 2 R表现出出色
• Quantitative Analysis on Two-Point Ligand Modulation of Iridium Catalysts for Chemodivergent C–H Amidation
  作者：Yeongyu Hwang、Hoimin Jung、Euijae Lee、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c02079

  日期：2020.5.13

  still elusive in most cases. Herein, we report a designing approach to enable selective nitrenoid transfer leading to sp2 spirocyclization and sp3 C-H insertion by cooperative two-point modulation of ligands in the CpXIr(III)(κ2-chelate) catalyst system. Computational analysis led us to interrogate structural motifs that can attribute to the desired mechanistic dichotomy. Multivariate linear regression

  过渡金属催化的氮烯转移反应是将新的 CN 键安装到不同反应单元中的最有吸引力的方法之一。虽然已知许多选择性胺化，但在大多数情况下，了解关键中间体对观察到的化学选择性的复杂结构影响仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种设计方法，通过 CpXIr(III)(κ2-螯合物) 催化剂体系中配体的协同两点调制，实现选择性氮烯类转移，从而导致 sp2 螺环化和 sp3 CH 插入。计算分析使我们询问可以归因于所需机械二分法的结构基序。η5-环戊二烯基辅助物 (CpX) 和 LX 共配体扰动的多元线性回归分析，其中，我们准备了 40 多种用于筛选的新催化剂，从而构建了一个直观而稳健的统计模型，可以预测大量化学选择性结果，这意味着催化剂的结构效应对化学选择性氮烯转移起着关键作用。在这种定量分析的基础上，现在为独特的内酰胺形成建立了一个新的催化平台，导致对各种竞争位点（如三级、二级、苄基）的前所未有的化学选择性反应（高达
• Construction of Enantioenriched 9<i>H</i>-Fluorene Frameworks via a Cascade Reaction Involving Remote Vinylogous Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Cui-Xia Hu、Lin Chen、Di Hu、Xue Song、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03372

  日期：2020.11.20

  transmission along the aromatic system, thus enabling dynamic kinetic resolution via a traditional reversible deprotonation–protonation process. Enantioenriched 9-substituted 9H-fluorene frameworks were finally constructed through an asymmetric vinylogous Michael addition to nitroolefins, followed by a cascade cyclization and oxidative aromatization process, under the catalysis of a chiral bifunctional thiourea-tertiary

  3-取代的1-茚满酮的α，α-二氰基烯烃的苄基CH基团可以通过沿芳族体系传输而被显着活化，从而通过传统的可逆去质子化-质子化过程实现动态动力学拆分。最终通过在手性双官能硫脲-叔胺的催化下，将不对称乙烯基迈克尔加成至硝基烯烃，然后进行级联环化和氧化芳构化过程，来构建对映体富集的9-取代的9 H-芴骨架。

表征谱图