methyl (S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(2'-bromo-phenyl)-pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(2'-bromo-phenyl)-pentanoate
• 英文别名: methyl (4S)-5-(2-bromophenyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• 化学式: C₁₇H₂₄BrNO₄
• 分子量: 386.286
• InChiKey: BLWQFQNWIRTBSW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(2'-bromo-phenyl)-pentanoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(邻甲基苯基)磷 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到(2S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonylethylindoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted indolines using sequential Pd-catalyzed processesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H and 13C NMR spectra for all products without elemental analysis data (3c–g and 4d–g). See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b200163b/

  摘要：

  通过钯催化氨基官能化有机锌试剂与 2-溴碘苯偶联，然后进行布赫瓦尔德钯催化分子内胺化反应，开发出了一条制备对映体纯度为 2-取代吲哚类化合物 4a-g 和 2-取代四氢喹啉 4h 的简便路线。初始偶联的收率不高（36-52%），但环化收率令人满意（63-87%）。通过手性相高效液相色谱法确定了一个代表性实例的立体化学完整性。

  DOI：

  10.1039/b200163b
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 (S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-iodo-pentanoic acid methyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(邻甲基苯基)磷 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到methyl (S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(2'-bromo-phenyl)-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted indolines using sequential Pd-catalyzed processesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H and 13C NMR spectra for all products without elemental analysis data (3c–g and 4d–g). See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b200163b/

  摘要：

  通过钯催化氨基官能化有机锌试剂与 2-溴碘苯偶联，然后进行布赫瓦尔德钯催化分子内胺化反应，开发出了一条制备对映体纯度为 2-取代吲哚类化合物 4a-g 和 2-取代四氢喹啉 4h 的简便路线。初始偶联的收率不高（36-52%），但环化收率令人满意（63-87%）。通过手性相高效液相色谱法确定了一个代表性实例的立体化学完整性。

  DOI：

  10.1039/b200163b

文献信息

• Synthesis of 2-substituted indolines using sequential Pd-catalyzed processesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H and 13C NMR spectra for all products without elemental analysis data (3c–g and 4d–g). See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b200163b/
  作者：Hervé J. C. Deboves、Christopher Hunter、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b200163b

  日期：2002.3.8

  A concise route to enantiomerically pure 2-substituted indolines 4a–g and a 2-substituted tetrahydroquinoline 4h has been developed by application of the Pd-catalyzed coupling of amino functionalised organozinc reagents with 2-bromoiodobenzene, followed by Buchwald's palladium-catalyzed intramolecular amination reaction. The yields in the initial coupling are modest (36–52%), but the cyclisation yields are satisfactory (63–87%). The stereochemical integrity of a representative example was established by chiral phase HPLC.

  通过钯催化氨基官能化有机锌试剂与 2-溴碘苯偶联，然后进行布赫瓦尔德钯催化分子内胺化反应，开发出了一条制备对映体纯度为 2-取代吲哚类化合物 4a-g 和 2-取代四氢喹啉 4h 的简便路线。初始偶联的收率不高（36-52%），但环化收率令人满意（63-87%）。通过手性相高效液相色谱法确定了一个代表性实例的立体化学完整性。