1-(6-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one；1-(6-Bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one；1-(6-bromo-1-methylindol-3-yl)ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: BLZDQVXLQMLGGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(1-methyl-6-p-tolyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯在C4位催化吲哚的区域选择性CH氟烷基化

  摘要：

  已经描述了具有高活性（1 H，1 H-全氟烷基）间苯二甲磺酸三氟甲磺酸酯的吲哚的排他性催化C 4-选择性氟代烷基化。

  DOI：

  10.1039/c7cc01274h
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(6-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯在C4位催化吲哚的区域选择性CH氟烷基化

  摘要：

  已经描述了具有高活性（1 H，1 H-全氟烷基）间苯二甲磺酸三氟甲磺酸酯的吲哚的排他性催化C 4-选择性氟代烷基化。

  DOI：

  10.1039/c7cc01274h

文献信息

• Palladium-catalyzed regioselective C–H fluoroalkylation of indoles at the C4-position
  作者：Arun Jyoti Borah、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1039/c7cc01274h

  日期：——

  An exclusive catalytic C4-selective fluoroalkylation of indoles with highly active (1H, 1H-perfluoroalkyl)mesityliodonium triflate has been described.

  已经描述了具有高活性（1 H，1 H-全氟烷基）间苯二甲磺酸三氟甲磺酸酯的吲哚的排他性催化C 4-选择性氟代烷基化。
• Meridianin D Analogues Display Antibiofilm Activity against MRSA and Increase Colistin Efficacy in Gram-Negative Bacteria
  作者：William M. Huggins、William T. Barker、James T. Baker、Nicholas A. Hahn、Roberta J. Melander、Christian Melander

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00161

  日期：2018.7.12

  In the last 30 years, development of new classes of antibiotics has slowed, increasing the necessity for new options to treat multidrug resistant bacterial infections. Development of antibiotic adjuvants that increase the effectiveness of currently available antibiotics is a promising alternative approach to classical antibiotic development. Reports of the ability of the natural product meridianin D to modulate bacterial behavior have been rare. Herein, we describe the ability of meridianin D to inhibit biofilm formation of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and to increase the potency of colistin against colistin-resistant and sensitive Gram-negative bacteria. Analogues were identified that are capable of inhibiting and dispersing MRSA biofilms and lowering the colistin MIC to below the CLSI breakpoint against Acinetobacter baumannii, Klebsiella pneumoniae, and Escherichia coli.