1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-naphthalen-1-yl-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: BMHOIHYRBIYOTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropan-1-one 在 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-Benzyl-2-naphthalen-1-ylquinoline
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成多取代喹啉的钯基纳米催化剂

  摘要：

  喹啉的合成是通过在碳上负载的AgPd合金纳米粒子催化的一锅两步串联反应实现的。银 Pd合金纳米颗粒通过氢autotransfer过程中，在Ar气流下，其产率α -烷基化的酮催化与伯醇的酮的耦合。它们在改良的Friedländer合成中与2-氨基苄醇反应，以中等到良好的产率得到多取代的喹啉。

  DOI：

  10.1002/cctc.201200496
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-naphthyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在单锅操作中通过 DBU 促进氧化还原异构化和钯辅助化学选择性氢化将仲炔醇直接转化为 1,3-二芳基丙酮

  摘要：

  发现乙酸钯 ( II ) 是一种有效的催化剂，可在温和的碱性条件下将仲炔醇一步转化为 1,3-二芳基丙酮衍生物。据信，该反应通过仲炔丙醇的氧化还原异构化，然后用甲酸作为适当的氢供体对烯酮双键进行化学选择性还原而进行。大量的 1,3-二芳基丙酮衍生物可以很容易地从毫克级到几克级制备。

  DOI：

  10.1039/d1nj02972j

文献信息

• Efficient Organoruthenium Catalysts for α‐Alkylation of Ketones and Amide with Alcohols: Synthesis of Quinolines <i>via</i> Hydrogen Borrowing Strategy and their Mechanistic Studies
  作者：Ankur Maji、Anshu Singh、Neetu Singh、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1002/cctc.202000254

  日期：2020.6.5

  for C−C bond formation and exhibited excellent performance in the dehydrogenative coupling of ketones and amides. In the synthesis of C–C bonds, alcohols were utilized as the alkylating agent. A broad range of substrates, including sterically hindered ketones and alcohols, were well tolerated under the optimized conditions (TON up to 47000 and TOF up to 11750 h−1). This ruthenium (II) catalysts were

  一个新的无膦有机金属钌（II）催化剂家族（Ru1 - Ru4），由二齿NN Schiff碱配体（L 1 -L 4，其中L 1 = N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2- （吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 2 = N，N-二乙基-4-（（2-苯基-2-（甲基-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 3 = N， N-2-甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基）肼基亚甲基）甲基）苯胺和L 4= N，N-二乙基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基）肼基亚甲基）甲基）苯胺被制备并表征。这些半三明治配合物可作为C-C键形成的催化剂，在酮和酰胺的脱氢偶联中表现出出色的性能。在CC键的合成中，醇被用作烷基化剂。在最佳条件下（TON高达47000，TOF高达11750 h -1），各种各样的底物，包括位阻酮和醇，都具有良好的耐受性。该钌（II）催化剂对o的脱氢环化也具有活性-氨基苄醇，用于形成喹啉
• Lithium tert-butoxide mediated α-alkylation of ketones with primary alcohols under transition-metal-free conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Shi-Ya Tang、Yao-Bing Huang、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c3ra23221b

  日期：——

  LiOtBu was found to efficiently promote the α-alkylation reaction of ketones with primary alcohols, without the addition of any transition metal catalyst.

  LiOtBu被发现能高效促进酮与伯醇的α-烷基化反应，无需添加任何过渡金属催化剂。
• Selective Catalytic Synthesis of α-Alkylated Ketones and β-Disubstituted Ketones via Acceptorless Dehydrogenative Cross-Coupling of Alcohols
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Bikash Kumar Sarmah、Sekhar Nandi、Hemant Kumar Srivastava、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04098

  日期：2021.2.5

  phosphine-free pincer ruthenium(III) catalyzed β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols to α-alkylated ketones and two different secondary alcohols to β-branched ketones are reported. Notably, this transformation is environmentally benign and atom efficient with H2O and H2 gas as the only byproducts. The protocol is extended to gram-scale reaction and for functionalization of complex vitamin E

  在本文中，报道了无膦的钳合钌（III）催化仲醇与伯醇的β-烷基化为α-烷基化的酮和两种不同的仲醇为β-支化的酮。值得注意的是，这种转变对环境无害，并且只有H 2 O和H 2气体作为副产物具有原子效率。该协议扩展到克级反应，并用于复杂维生素E和胆固醇衍生物的功能化。
• Iridium phosphine abnormal N-heterocyclic carbene complexes in catalytic hydrogen transfer reactions
  作者：Xue Gong、Hong Zhang、Xingwei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.058

  日期：2011.10

  active catalysts for transfer hydrogenation of ketones or enones, dehydrative C–C coupling between primary and secondary alcohols, and dehydrogenation of benzyl alcohol to benzyl benzoate. In the transfer hydrogenation of acetophenone, abnormal NHC complexes give higher activity than a normal analogue. Dehydrative C–C coupling reactions between primary and secondary alcohols result in β-alkylation of the

  几种带有螯合异常N-杂环卡宾（NHC）的铱配合物被证明是转移酮或烯酮氢化，伯醇和仲醇之间的脱水C-C偶联以及苯甲醇脱氢为苯甲酸苄酯的活性催化剂。在苯乙酮的转移氢化中，异常的NHC复合物比正常的类似物具有更高的活性。伯醇和仲醇之间的脱水CC偶联反应导致仲醇的β-烷基化，使用伯醇作为表观烷基化试剂，并且此类反应以高收率和选择性进行。已知这些催化方法涉及金属介导的从醇中临时借入氢和随后将氢传递至C C和/或C O键。
• Nonbifunctional Outer-Sphere Strategy Achieved Highly Active α-Alkylation of Ketones with Alcohols by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Manganese (NHC-Mn)
  作者：Xiao-Bing Lan、Zongren Ye、Ming Huang、Jiahao Liu、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03030

  日期：2019.10.4

  nonbifunctional outer-sphere strategy was successfully utilized in developing an easily accessible N-heterocyclic carbene manganese (NHC-Mn) system for highly active α-alkylation of ketones with alcohols. This system was efficient for a wide range of ketones and alcohols under mild reaction conditions, and also for the green synthesis of quinoline derivatives. The direct outer-sphere mechanism and the high activity

  非常规的非双功能外球策略已成功用于开发易于获得的N-杂环卡宾锰（NHC-Mn）系统，用于酮与醇的高活性α-烷基化。在温和的反应条件下，该体系对各种酮和醇均有效，对绿色喹啉衍生物也很有效。本系统的直接外球机理和高活性证明了在无受体脱氢转化的催化剂设计中非双功能外球策略的潜力。