potassium (2-fluorophenoxy)methyltrifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: potassium (2-fluorophenoxy)methyltrifluoroborate
• 英文别名: potassium trifluoro((2-fluorophenoxy)methyl)borate；Potassium;trifluoro-[(2-fluorophenoxy)methyl]boranuide
• 化学式: C₇H₆BF₄O*K
• 分子量: 232.027
• InChiKey: BMHPBHKSMUNZPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (2-fluorophenoxy)methyltrifluoroborate 、 苄叉丙酮 在 C₄₀H₃₂Cl₂Rh₂ 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于铑催化的不对称共轭芳基化的芳氧基甲基三氟硼酸酯。通过1,4-铑转移的邻甲氧基芳基化

  摘要：

  钾aryloxymethyltrifluoroborates的反应1与α，β不饱和羰基化合物2在手性二烯铑催化剂H中存在2 ö在100℃下加入2-methoxyaryl基在β位2与以高产率高对映选择性。假定该反应通过1，4-Rh从芳氧基甲基-Rh中间体转变为2-甲氧基芳基-Rh进行。苯酚衍生物的高可用性使得这种不对称共轭芳基化在合成上有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03347
• 作为产物：
  描述：

  (溴甲基)三氟硼酸钾 、 2-氟苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 以32%的产率得到potassium (2-fluorophenoxy)methyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化化学修饰天然抗菌肽中的脱水氨基酸

  摘要：

  脱氢丙氨酸（Dha）和脱氢丁胺（Dhb）是在抗菌肽中经常发现的非常规氨基酸。这项工作提出了抗菌肽中Dha和Dhb的选择性修饰，这是通过在可见光的影响下有机硼酸盐的光催化活化来实现的。Ir（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）PF 6用作水溶液中的光氧化还原催化剂，用于修饰巯基链霉菌素和乳链菌肽。温和的条件和对脱水残留物的高选择性表明，光氧化还原催化是修饰肽衍生天然产物的有前途的工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201803144

文献信息

• Aryloxymethyltrifluoroborates for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Arylation. <i>o</i>-Methoxyarylation through 1,4-Rhodium Shift
  作者：Jialin Ming、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03347

  日期：2016.12.16

  enantioselectivity in high yields. The reaction is assumed to proceed through 1,4-Rh shift from aryloxymethyl-Rh intermediate to 2-methoxyaryl-Rh. The high availability of phenol derivatives makes this asymmetric conjugate arylation synthetically useful.

  钾aryloxymethyltrifluoroborates的反应1与α，β不饱和羰基化合物2在手性二烯铑催化剂H中存在2 ö在100℃下加入2-methoxyaryl基在β位2与以高产率高对映选择性。假定该反应通过1，4-Rh从芳氧基甲基-Rh中间体转变为2-甲氧基芳基-Rh进行。苯酚衍生物的高可用性使得这种不对称共轭芳基化在合成上有用。
• Chemical Modification of Dehydrated Amino Acids in Natural Antimicrobial Peptides by Photoredox Catalysis
  作者：A. Dowine de Bruijn、Gerard Roelfes

  DOI：10.1002/chem.201803144

  日期：2018.8.6

  found in antimicrobial peptides. This work presents the selective modification of Dha and Dhb in antimicrobial peptides through photocatalytic activation of organoborates under the influence of visible light. Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)PF6 was used as a photoredox catalyst in aqueous solutions for the modification of thiostrepton and nisin. The mild conditions and high selectivity for the dehydrated residues

  脱氢丙氨酸（Dha）和脱氢丁胺（Dhb）是在抗菌肽中经常发现的非常规氨基酸。这项工作提出了抗菌肽中Dha和Dhb的选择性修饰，这是通过在可见光的影响下有机硼酸盐的光催化活化来实现的。Ir（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）PF 6用作水溶液中的光氧化还原催化剂，用于修饰巯基链霉菌素和乳链菌肽。温和的条件和对脱水残留物的高选择性表明，光氧化还原催化是修饰肽衍生天然产物的有前途的工具。