5-acetyl-6-anilino-3-methyluracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-6-anilino-3-methyluracil
• 英文别名: 5-acetyl-6-anilino-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• 分子量: 259.265
• InChiKey: BMJQOTNPMKLCJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 6-anilino-3-methyluracil 在 吡啶 作用下， 反应 2.5h， 以91%的产率得到5-acetyl-6-anilino-3-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidines. part LIIX. The Dimroth Rearrangement of 6-Aminouracil Derivatives.

  摘要：

  6-氨基-5-甲酰基（或乙酰基）尿嘧啶（4）在1位上带有苯基，与苛性碱反应，发生迪姆罗特重排，生成6-苯胺基-5-甲酰基（或乙酰基）尿嘧啶（5）。这是迪姆罗特重排首次在尿嘧啶环系中观察到的实例。尿嘧啶环上同时存在N1-苯基和5-甲酰基（或乙酰基）基团是发生重排的必要条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2839

文献信息

• Pyrimidines. part LIIX. The Dimroth Rearrangement of 6-Aminouracil Derivatives.
  作者：Kosaku HIROTA、Pei-Zhou NI、Akiyuki SUZUKI、Hideki TAKASU、Yukio KITADE、Yoshifumi MAKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2839

  日期：——

  The reaction of 6-amino-5-formyl (or acetyl) uracils (4) possessing a phenyl group at the 1-position with caustic alkali resulted in Dimroth rearrangement to give 6-anilino-5-formyl (or acetyl) uracils (5). This is the first example of Dimroth rearrangement observed in the uracil ring system. The presence of both the N1-phenyl group and the 5-formyl (or acetyl) group on the uracil ring is requisite for the occurrence of the rearrangement.

  6-氨基-5-甲酰基（或乙酰基）尿嘧啶（4）在1位上带有苯基，与苛性碱反应，发生迪姆罗特重排，生成6-苯胺基-5-甲酰基（或乙酰基）尿嘧啶（5）。这是迪姆罗特重排首次在尿嘧啶环系中观察到的实例。尿嘧啶环上同时存在N1-苯基和5-甲酰基（或乙酰基）基团是发生重排的必要条件。