ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)amino]octanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)amino]octanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methoxyanilino)octanoate
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃
• 分子量: 293.406
• InChiKey: BMLGPKBGSGQHKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 在 水 、 copper(l) cyanide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)amino]octanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔基酮与亚氨基乙酸酯的加成反应：获得α-烷基支链α-氨基酸

  摘要：

  已开发出一种铜（I）催化的烷基硼烷试剂加到α-亚氨基乙酸酯中的方法，以高产率组装无环和环状α-支链α-氨基羧酸衍生物。在这种转化中，多种未活化的烯烃具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600248

文献信息

• A Vaulted Biaryl Phosphoric Acid-Catalyzed Reduction of α-Imino Esters:  The Highly Enantioselective Preparation of α-Amino Esters
  作者：Guilong Li、Yuxue Liang、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ja070519w

  日期：2007.5.1

  A new method for the chiral phosphoric acid-catalyzed reduction of α-imino esters using Hantzsch ester is described. A series of 11 α-imino esters were evaluated, and it was shown that imino substrates derived from substituted aryl and alkyl keto esters could be reduced to the corresponding α-amino ester in excellent yield and in enantiomeric excesses from 94 to 99%. Catalyst loading was 5 mol % in

  描述了一种使用 Hantzsch 酯手性磷酸催化还原 α-亚氨基酯的新方法。对一系列 11 种 α-亚氨基酯进行了评估，结果表明衍生自取代芳基和烷基酮酯的亚氨基底物可以以极好的收率和对映体过量 94% 至 99% 还原为相应的 α-氨基酯。在每种情况下，催化剂负载量为 5 mol%，反应以甲苯作为溶剂进行。
• Modular construction of <i>N</i>-arylated amino acid esters enabled by a photoredox-catalyzed multicomponent reaction
  作者：Qing Li、Hanhan Sun、Fengying Yan、Yuanyuan Zhao、Yicheng Zhang、Chao Zhou、Man-yi Han、Hongji Li、Xianwei Sui

  DOI：10.1039/d3gc01633a

  日期：——

  An efficient photoredox-catalyzed three-component coupling reaction of aryl amine, glyoxalate and alkyltrifluoroborates has been reported. A variety of N-arylated amino esters were constructed rapidly using an organic photocatalyst under mild conditions. Broad substrate scope and good functional group tolerance are the key features of this strategy.

  据报道，芳基胺、乙醛酸酯和烷基三氟硼酸酯的高效光氧化还原催化三组分偶联反应。使用有机光催化剂在温和条件下快速构建了多种N-芳基化氨基酯。广泛的底物范围和良好的官能团耐受性是该策略的关键特征。
• Copper-Catalyzed Addition of Alkylboranes to Iminoacetates: Access to α-Alkyl Branched α-Amino Acids
  作者：Xinsheng Xiao、Wei Zhang、Xiaoxia Lu、Yuanfu Deng、Huangfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201600248

  日期：2016.7.28

  A copper(I)‐catalyzed addition of alkylborane reagents to α‐iminoacetates has been developed to assemble both acyclic and cyclic α‐branched α‐amino carboxylic acid derivatives in good yields. A wide variety of unactivated alkenes are well tolerated in this transformation.

  已开发出一种铜（I）催化的烷基硼烷试剂加到α-亚氨基乙酸酯中的方法，以高产率组装无环和环状α-支链α-氨基羧酸衍生物。在这种转化中，多种未活化的烯烃具有良好的耐受性。