3-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: benzyl 1-(4-fluorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropylcarbamate；benzyl N-[1-(4-fluorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]carbamate
• 化学式: C₂₃H₂₀FNO₃
• 分子量: 377.415
• InChiKey: BMNTZRBZBISMDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4-fluorophenyl)(phenylsulfonyl)methylcarbamate 、 1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到3-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧羰基氨基砜与烯醇硅酸酯的首次催化曼尼希型反应

  摘要：

  发现三氟甲磺酸铋是甲硅烷基甲酸酯与N-烷氧基羰基氨基砜的曼尼希型反应的有效催化剂。反应平稳进行，三氟甲磺酸铋的催化剂用量低（0.5-1.0 mol％），以非常高的收率（最高96％）提供了相应的受保护的β-氨基羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606222

文献信息

• A Mild and Efficient Catalytic Mannich-Type Reaction as a Simple Access to N-Benzyloxycarbonyl β-Amino Ketones¹
  作者：Biswanath Das、Gandolla Reddy、Penagaluri Balasubramanyam、Boyapati Veeranjaneyulu

  DOI：10.1055/s-0029-1218728

  日期：2010.6

  N-Benzyloxycarbonylamino sulfones react with aromatic ketones in the presence of catalytic amount of boron trifluoride-diethyl ether at room temperature to afford the corresponding protected β-amino ketones in high yields (71-87%). α-amido sulfones - stable imine precursors - aromatic ketones - BF3˙OEt2 - Lewis acids - β-amino ketones Part 200 in the series ‘Studies on Novel Synthetic Methodologies’

  在室温下，在催化量的三氟化硼-乙醚存在下，N-苄氧基羰基氨基砜与芳族酮反应，以高收率（71-87％）得到相应的保护的β-氨基酮。 α-酰氨基砜-稳定亚胺前体-芳族酮- BF 3 OET 2 -路易斯酸- β氨基酮 系列“新型合成方法研究”的第200部分。
• The First Catalytic Mannich-Type Reaction ofN-Alkoxycarbonylamino Sulfones with Silyl Enolates
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau、Jean-Christophe Eguillon

  DOI：10.1002/adsc.200606222

  日期：2006.10

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Mannich-type reaction of silyl enolates with N-alkoxycarbonylamino sulfones. The reaction proceeded smoothly with a low catalyst loading of bismuth triflate (0.5–1.0 mol %) to afford the corresponding protected β-aminocarbonyl compound in very good yields (up to 96 %).

  发现三氟甲磺酸铋是甲硅烷基甲酸酯与N-烷氧基羰基氨基砜的曼尼希型反应的有效催化剂。反应平稳进行，三氟甲磺酸铋的催化剂用量低（0.5-1.0 mol％），以非常高的收率（最高96％）提供了相应的受保护的β-氨基羰基化合物。