1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3-Hydroxyphenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₂
• 分子量: 292.257
• InChiKey: BMQKPPZPUGSIFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 间羟基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以54.9%的产率得到1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含羟基和含卤素的查尔酮抑制RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生：设计，合成和结构-活性关系研究

  摘要：

  由于活性氧（ROS）过量产生而引起的氧化应激在炎症，癌症和神经退行性疾病中起主要作用。在这项研究中，在环A中有60个带有氟（F），三氟甲基（CF 3），三氟甲氧基（OCF 3），氯（Cl）和溴（Br）的查尔酮衍生物是有或没有环B的羟基（OH）。设计，合成并筛选了对RAW 264.7巨噬细胞中脂多糖（LPS）刺激的ROS产生的抑制活性。结构-活性关系研究表明，环B中的羟基部分对于增强ROS产生的抑制活性至关重要。此外，邻位的羟基对于抑制ROS的产生和随后的间位更重要。和对位。其中，化合物27在A环中含有对氯部分，在B环中含有邻羟基，对RAW264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生最强的抑制活性（IC 50 = 3.42μM）。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11813

文献信息

• Hydroxyl‐ and Halogen‐containing Chalcones for the Inhibition of LPS‐stimulated ROS Production in RAW 264.7 Macrophages: Design, Synthesis and Structure–Activity Relationship Study
  作者：Aarajana Shrestha、Aastha Shrestha、Pil‐Hoon Park、Eung‐Seok Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11813

  日期：2019.7

  Structure–activity relationship study revealed the importance of a hydroxyl moiety in ring B for enhancing inhibitory activity of ROS production. Furthermore, a hydroxyl group at the ortho‐position is more essential for inhibition of ROS production followed by meta‐ and para‐positions. Among all, compound 27 that contains para‐chlorine moiety in ring A and ortho‐hydroxy in ring B displayed the strongest inhibitory

  由于活性氧（ROS）过量产生而引起的氧化应激在炎症，癌症和神经退行性疾病中起主要作用。在这项研究中，在环A中有60个带有氟（F），三氟甲基（CF 3），三氟甲氧基（OCF 3），氯（Cl）和溴（Br）的查尔酮衍生物是有或没有环B的羟基（OH）。设计，合成并筛选了对RAW 264.7巨噬细胞中脂多糖（LPS）刺激的ROS产生的抑制活性。结构-活性关系研究表明，环B中的羟基部分对于增强ROS产生的抑制活性至关重要。此外，邻位的羟基对于抑制ROS的产生和随后的间位更重要。和对位。其中，化合物27在A环中含有对氯部分，在B环中含有邻羟基，对RAW264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生最强的抑制活性（IC 50 = 3.42μM）。