(R)-3-methyl-5-pentylcyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-methyl-5-pentylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (5R)-3-methyl-5-pentylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: BMUDGWMQAIVVST-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (R)-5-methyl-1-pentyl-hex-5-en-2-ynyl ester 在 biphenylphosphine based Au(I) complex potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到(R)-3-methyl-5-pentylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Gold(I) Catalyzed Isomerization of 5-en-2-yn-1-yl Acetates:  An Efficient Access to Acetoxy Bicyclo[3.1.0]hexenes and 2-Cycloalken-1-ones

  摘要：

  The gold(I) catalyzed rearrangement of 5-en-2-yn-1-yl acetates into functionalized acetoxy bicyclo[3.1.0]hexenes is described. The mild reaction conditions employed allow the efficient and rapid synthesis of a variety of such bicyclic compounds via a sequence of two gold(I)-catalyzed isomerization steps. Acetoxy bicyclo[3.1.0]hexenes products can be further transformed to 2-cycloalkenones by simple methanolysis.

  DOI：

  10.1021/ja064223m

文献信息

• Construction of 1,5-Enynes by Stereospecific Pd-Catalyzed Allyl–Propargyl Cross-Couplings
  作者：Michael J. Ardolino、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja302329f

  日期：2012.5.30

  The palladium-catalyzed cross-coupling of chiral propargyl acetates and allyl boronates delivers chiral 1,5-enynes with excellent levels of chirality transfer and can be applied across a broad range of substrates.
• Primary-Amine-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Aldolizations
  作者：Jian Zhou、Vijay Wakchaure、Philip Kraft、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200802497

  日期：2008.9.22