imidazol-1-yl-(1-methylcyclohexyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: imidazol-1-yl-(1-methylcyclohexyl)methanone
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: BMVNXRFDZDFAMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazol-1-yl-(1-methylcyclohexyl)methanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (1S,2R,5R)-2-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylprop-1-enyl]-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-1-[3-(1-methylcyclohexyl)-3-oxopropanoyl]oxycyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of kijanolide: synthesis of the 2-acyl spirotetronate and investigations concerning the coupling of the top and bottom half fragments

  摘要：

  Several studies directed toward the synthesis of kijanolide are described. First, a method for synthesis of the 2-acyl spiro tetronate substructure (15,52) via a Dieckmann cyclization protocol was developed. Second, a 10-step synthesis of 7,7-dibromo-2,4-dimethyl-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]heptenal 35 was developed, making possible the synthesis of a range of kijanolide bottom half precursors via olefination (e.g., 35 + 23 --> 38) and cross-coupling reactions (e.g., 38 --> 19). This solves the problems encountered due to the introduction of the C(7)-hydroxyl group in our previous synthesis of the kijanolide bottom half 2.2a Third, a highly efficient procedure was developed for the coupling of kijanolide top half 8 and dioxinone 38 via an acyl ketene intermediate. This is the most efficient of several methods examined for acylating the hindered tertiary hydroxyl group of 8. Attempts to perform the IMDA reaction of 46, 47 or 9 (R = SiEt3) generated in situ from coupling of 8 and the acyl ketene (20) derived from 42 were thwarted by the unexpected tendency of beta-keto esters like 47 to fragment and decarboxylate via the acyl ketene intermediate at temperatures above 115-degrees-C. 2-Acyl tetronates 53 and 54 were prepared, but these systems decomposed upon attempted IMDA cyclization at temperatures approaching 190-degrees-C.

  DOI：

  10.1021/jo00060a036

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US20160083369A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Heterocyclic compounds of Formula (I) shown herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the heterocyclic compounds and methods of using the heterocyclic compounds to mobilize hematopoietic stem cells and endothelial progenitor cells into the peripheral circulation. Further provided are methods for treating tissue injury, cancer, inflammatory disease, and autoimmune disease with the heterocyclic compounds.

  本文显示的式（I）的杂环化合物。还公开了含有这些杂环化合物的药物组合物以及使用这些杂环化合物将造血干细胞和内皮祖细胞转移到外周循环的方法。此外，还提供了使用这些杂环化合物治疗组织损伤、癌症、炎症性疾病和自身免疫疾病的方法。
• Light-Driven <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis Using Alkylborates
  作者：Yukiya Sato、Yamato Goto、Kei Nakamura、Yusuke Miyamoto、Yuto Sumida、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acscatal.1c04153

  日期：2021.11.5

  a state-of-the-art methodology enabling radical–radical coupling. The catalytic process involves forming an acyl azolium intermediate from the NHC catalyst and an acyl donor, followed by single electron reduction of this key intermediate, which is largely dependent on the photoredox catalyst. We designed a radical NHC catalysis in which the direct photoexcitation of a borate to form a high reducing

  自由基-自由基偶联是两种不同自由基物种之间的选择性反应，有助于连接大单元的方法。光驱动N-杂环卡宾（NHC）有机催化被认为是一种最先进的方法，能够实现自由基-自由基偶联。催化过程包括从 NHC 催化剂和酰基供体形成酰基唑中间体，然后对该关键中间体进行单电子还原，这在很大程度上取决于光氧化还原催化剂。我们设计了一种自由基 NHC 催化，其中硼酸盐的直接光激发形成高还原剂促进了单电子还原事件。硼酸盐为单电子转移过程产生烷基自由基以完成自由基-自由基偶联。除了烯烃与烷基硼酸盐和酰基咪唑的自由基中继型烷基酰化外，该协议还可以实现烷基硼酸盐和酰基咪唑之间的交叉偶联，从而提供范围广泛的酮。
• Pestizide Imidazol- und Triazolderivate
  申请人：CELAMERCK GmbH & Co. KG

  公开号：EP0053307A1

  公开（公告）日：1982-06-09

  Die Erfindung betrifft neue Verbindungen der Formel worin R, Phenyl; Naphtyl; einen durch Halogen, Phenyl, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Phenoxy, N(C1-C4-Alkyl)2, C1-C4-Alkylthio, ein- bis dreifach ggf. gemischt substituierten Phenylrest; einen ggf. chlorsubstituierten C1-C10-Alkylrest; einen ggf. durch C1-C4-Alkyl oder Phenyl substituierten C3-C7-Cycloalkylrest; oder eine NR2R3-Gruppe; R2 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl; R3 C1-C4-Alkyl, Phenyl oder einen ein- bis dreifach durch Halogen, Nitro, Trifluormethyl, C1-C4-Alkyl-oder-Alkoxy ggf. gemischt substituierten Phenylrest; R4 Phenyl; einen durch 1 bis 2 Halogenatome, die Phenyl- oder Nitrogruppe substituierten Phenylrest; einen C1-C10-Alkylrest; einen Alkenylrest mit bis zu 10 C-Atomen; einen durch einen oder zwei Phenylreste (die ggf. durch Halogen- oder Nitrogruppen substituiert sein können) substituierten C1-C10-Alkylrest; oder einen ggf. durch C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Benzyl oder Phenyl substituierten C3-C7-Cycloalkylrest; X O oder S; und Y CH oder N bedeutet. Die neuen Verbindungen eignen sich für die Schädlingsbekämpfung.

  本发明涉及式如下的新型化合物 式中 R，苯基；萘基；任选被卤素、苯基、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、苯氧基、N(C1-C4烷基)2、C1-C4烷硫基、单至三取代或混合取代的苯基；任选被氯取代的C1-C10烷基；任选被C1-C4烷基或苯基取代的C3-C7环烷基；或NR2R3基团； R2 氢或 C1-C4 烷基； R3 C1-C4烷基、苯基或由卤素、硝基、三氟甲基、C1-C4烷基或烷氧基任选混合单至三取代的苯基； R4 是苯基；被 1 至 2 个卤素原子、苯基或硝基取代的苯基；C1-C10 烷基；具有多达 10 个碳原子的烯基；被一个或两个苯基（可任选被卤素或硝基取代）取代的 C1-C10 烷基；或任选被 C1-C4 烷基、C2-C4 烯基、苄基或苯基取代的 C3-C7 环烷基； X 是 O 或 S；以及 Y 是 CH 或 N。 新化合物适用于害虫防治。
• US9862703B2
  申请人：——

  公开号：US9862703B2

  公开（公告）日：2018-01-09
• US9926298B2
  申请人：——

  公开号：US9926298B2

  公开（公告）日：2018-03-27