4,5-dimethyl-5-phenyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4,5-dimethyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-5-phenyl-oxazolidin-2-on；4,5-Dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: BMVOTYCYYDLWOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丁醇 在 正丁基锂 、 C₃₄H₁₈F₁₀IrN₄^(1-)*F₆P⁽¹⁺⁾ 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (4S,4S')-(-)-2,2'-(1-methylethylidene)bis[4,5-dihydro-4-(phenylmethyl)oxazole] 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,5-dimethyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可控制的分子内未激活的C（sp3）-H氨基化和氨基甲酸酯的氧合

  摘要：

  双重控制的分子内未活化的C（sp 3）-H氨基化和氨基甲酸酯的氧合将可见光光催化和地球过渡金属催化结合在一起的报道。有用的氨基醇和二醇衍生物可以从容易获得的叔醇衍生物中选择性地获得。已经通过1，5-HAT方法，接着路易斯酸控制的环化，提出了可能的机理。镍和锌催化剂分别抑制氧合和胺化产物的形成。还观察到有趣的手性转移现象。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03299

文献信息

• Anticonvulsant Drugs. IV. Some 2-Oxazolidones¹
  作者：W. J. Close

  DOI：10.1021/ja01145a035

  日期：1951.1
• Controllable Intramolecular Unactivated C(sp3)-H Amination and Oxygenation of Carbamates
  作者：Qihang Guo、Xiang Ren、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03299

  日期：2019.2.15

  catalyst-controlled intramolecular unactivated C(sp3)-H amination and oxygenation of carbamates merging visible-light photocatalysis and earth-abundant transition metal catalysis have been reported. Useful amino alcohol and diol derivatives could be selectively obtained from readily available tertiary alcohol derivatives. The possible mechanisms have been proposed via a 1,5-HAT process followed by Lewis acid-controlled

  双重控制的分子内未活化的C（sp 3）-H氨基化和氨基甲酸酯的氧合将可见光光催化和地球过渡金属催化结合在一起的报道。有用的氨基醇和二醇衍生物可以从容易获得的叔醇衍生物中选择性地获得。已经通过1，5-HAT方法，接着路易斯酸控制的环化，提出了可能的机理。镍和锌催化剂分别抑制氧合和胺化产物的形成。还观察到有趣的手性转移现象。