O-methoxymethylmethoxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-methoxymethylmethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-((methoxymethoxy)methyl)benzaldehyde；2-(methoxymethoxymethyl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: BMZMQEVTBAERJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methoxymethylmethoxybenzaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-bis(2-formylphenyl)butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Investigation of Directly Conjugated Polyyne Porphyrins

  摘要：

  研究人员制备了一系列共轭多炔卟啉，其中卟啉大环通过芳香环直接与二元多炔的一端相连，并研究了它们的光谱行为。由芳基和共轭三键系统组成的二芳基多炔具有刚性和线性结构，两个发色团保持固定的几何形状和确定的距离。这些化合物的紫外-可见吸收光谱显示出很强的共轭作用，随着乙炔键数目的增加，光谱变宽，卟啉索雷特带略有红移。从它们的荧光激发光谱可以估算出从聚炔分子到卟啉分子的能量传递效率。无论它们的取代位置、几何形状和取向如何，能量传递效率几乎都是相同的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3498
• 作为产物：
  描述：

  (2-((methoxymethoxy)methyl)phenyl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到O-methoxymethylmethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有荧光和自闪烁四氮嗪探针的活细胞定位显微镜。

  摘要：

  荧光显微镜的最新发展要求具有多种功能的新颖的基于小分子的标签，以满足不同的实验要求。活细胞单分子定位显微镜技术发展的当前限制是诱导眨眼所需的高激发功率。这与活细胞实验所需的最小光毒性形成鲜明对比。同时，超分辨率成像的质量取决于高标记特异性，因此去除多余染料必不可少。接近这两个障碍，我们提出了一种既包含荧光又包含自闪烁特征的小分子标记的设计和合成。生物正交点击化学可确保快速，高度选择性地附着在各种生物分子靶标上。除了光谱表征之外，

  DOI：

  10.1002/anie.201906806

文献信息

• MARUYAMA, KAZUHIRO;KAWABATA, SHIGEKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3498-3507
  作者：MARUYAMA, KAZUHIRO、KAWABATA, SHIGEKI

  DOI：——

  日期：——
• Live‐Cell Localization Microscopy with a Fluorogenic and Self‐Blinking Tetrazine Probe
  作者：Philipp Werther、Klaus Yserentant、Felix Braun、Nicolai Kaltwasser、Christoph Popp、Mathis Baalmann、Dirk‐Peter Herten、Richard Wombacher

  DOI：10.1002/anie.201906806

  日期：2020.1.7

  Recent developments in fluorescence microscopy call for novel small-molecule-based labels with multiple functionalities to satisfy different experimental requirements. A current limitation in the advancement of live-cell single-molecule localization microscopy is the high excitation power required to induce blinking. This is in marked contrast to the minimal phototoxicity required in live-cell experiments

  荧光显微镜的最新发展要求具有多种功能的新颖的基于小分子的标签，以满足不同的实验要求。活细胞单分子定位显微镜技术发展的当前限制是诱导眨眼所需的高激发功率。这与活细胞实验所需的最小光毒性形成鲜明对比。同时，超分辨率成像的质量取决于高标记特异性，因此去除多余染料必不可少。接近这两个障碍，我们提出了一种既包含荧光又包含自闪烁特征的小分子标记的设计和合成。生物正交点击化学可确保快速，高度选择性地附着在各种生物分子靶标上。除了光谱表征之外，
• Synthesis and Spectroscopic Investigation of Directly Conjugated Polyyne Porphyrins
  作者：Kazuhiro Maruyama、Shigeki Kawabata

  DOI：10.1246/bcsj.62.3498

  日期：1989.11

  A series of conjugated polyyne porphyrin, in which porphyrin macrocycle is directly connected with one end of diarylpolyyne through aromatic ring, has been prepared and their spectroscopic behaviors were investigated. Diarylpolyynes consisting of aryl group and conjugated triple bond system have rigid and linear structure, and the two chromophores are held at a fixed geometry and a determined distance. The UV-vis absorption spectra of these compounds showed strong conjugative interaction, showing broadening of their spectra and slightly red shifted porphyrin Soret bands with increasing the number of acetylenic bond. From their fluorescence excitation spectra energy transfer efficiencies from polyyne moiety to porphyrin moiety were estimated. The energy transfer efficiencies were almost unity regardless of their substituted position, geometry, and orientation.

  研究人员制备了一系列共轭多炔卟啉，其中卟啉大环通过芳香环直接与二元多炔的一端相连，并研究了它们的光谱行为。由芳基和共轭三键系统组成的二芳基多炔具有刚性和线性结构，两个发色团保持固定的几何形状和确定的距离。这些化合物的紫外-可见吸收光谱显示出很强的共轭作用，随着乙炔键数目的增加，光谱变宽，卟啉索雷特带略有红移。从它们的荧光激发光谱可以估算出从聚炔分子到卟啉分子的能量传递效率。无论它们的取代位置、几何形状和取向如何，能量传递效率几乎都是相同的。