6-isobutyl-4-methylpyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-isobutyl-4-methylpyridin-3-amine
• 英文别名: 6-Isobutyl-4-methylpyridin-3-amine；4-methyl-6-(2-methylpropyl)pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: BMZKQCILLYRWNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isobutyl-4-methylpyridin-3-amine 在 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N,N-tetramethyluroniumhexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 N-((1R,2S)-2-acrylamidocyclopentyl)-5-(S)-(6-isobutyl-4-methylpyridin-3-yl)-4-oxo-4,5-dihydro-3H-1-thia-3,5,8-triazaacenaphthylene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  JNJ-64264681 的发现：布鲁顿酪氨酸激酶的一种强效选择性共价抑制剂

  摘要：

  布鲁顿氏酪氨酸激酶 (BTK) 是一种 Tec 家族激酶，在白细胞中的 B 细胞受体 (BCR) 信号转导和 Fcγ 受体信号转导中起着重要作用。BTK 的药理学抑制已被证明可有效治疗血液恶性肿瘤，并假设为治疗自身免疫性疾病（如类风湿性关节炎和系统性红斑狼疮）提供有效策略。我们报告了 JNJ-64264681 的发现和临床前特性 ( 13)，一种共价、不可逆的 BTK 抑制剂，具有强大的全血活性和卓越的激酶组选择性。JNJ-64264681 在癌症和自身免疫模型中均表现出出色的口服疗效，具有持续的体内靶标覆盖率，适合每日一次给药，并已进入人体临床研究以研究安全性和药代动力学。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01026
• 作为产物：
  描述：

  2-isobutyl-4-methyl-5-nitropyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-isobutyl-4-methylpyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] SYNTHÈSE D'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON

  摘要：

  The present disclosure is directed to methods of synthesizing a compound of Formula (I), where the R groups are defined herein, and to methods of synthesizing a compound of Formula (II). Some aspects of the present disclosure is directed to converting the compound of Formula (II) into its P form.

  公开号：

  WO2023156599A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018103058A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds of formula (I') and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula (I').

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。
• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017100662A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present disclosure is directed to compounds of Formula (I) as Bruton's kinase inhibitors and their preparation, as well as compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开涉及化合物的公式（I）作为Bruton激酶抑制剂及其制备，以及包含化合物的公式（I）的组合物。
• Inhibitors of Bruton's tyrosine kinase and methods of their use
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US10689396B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  The present disclosure is directed to compounds of formula I′ and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula I′.

  本公开涉及式 I′化合物及其使用和制备方法，以及包含式 I′化合物的组合物。
• Inhibitors of Bruton's tyrosine kinase and method of their use
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US10717745B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  The present disclosure is directed to compounds of Formula (I) and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开涉及式（I）化合物及其使用和制备方法，以及包含式（I）化合物的组合物。
• POLYCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP3386991B1

  公开（公告）日：2020-06-03