2-ethynyl-1-methoxymethoxymethylbenzene | 127653-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-1-methoxymethoxymethylbenzene
• 英文别名: 1-Ethynyl-2-(methoxymethoxymethyl)benzene
• CAS: 127653-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NGMVYJNQNBHOMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-1-methoxymethoxymethylbenzene 在 吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-bis(2-formylphenyl)butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Investigation of Directly Conjugated Polyyne Porphyrins

  摘要：

  研究人员制备了一系列共轭多炔卟啉，其中卟啉大环通过芳香环直接与二元多炔的一端相连，并研究了它们的光谱行为。由芳基和共轭三键系统组成的二芳基多炔具有刚性和线性结构，两个发色团保持固定的几何形状和确定的距离。这些化合物的紫外-可见吸收光谱显示出很强的共轭作用，随着乙炔键数目的增加，光谱变宽，卟啉索雷特带略有红移。从它们的荧光激发光谱可以估算出从聚炔分子到卟啉分子的能量传递效率。无论它们的取代位置、几何形状和取向如何，能量传递效率几乎都是相同的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3498
• 作为产物：
  描述：

  O-methoxymethylmethoxybenzaldehyde 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-ethynyl-1-methoxymethoxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Investigation of Directly Conjugated Polyyne Porphyrins

  摘要：

  研究人员制备了一系列共轭多炔卟啉，其中卟啉大环通过芳香环直接与二元多炔的一端相连，并研究了它们的光谱行为。由芳基和共轭三键系统组成的二芳基多炔具有刚性和线性结构，两个发色团保持固定的几何形状和确定的距离。这些化合物的紫外-可见吸收光谱显示出很强的共轭作用，随着乙炔键数目的增加，光谱变宽，卟啉索雷特带略有红移。从它们的荧光激发光谱可以估算出从聚炔分子到卟啉分子的能量传递效率。无论它们的取代位置、几何形状和取向如何，能量传递效率几乎都是相同的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3498

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Indoles with an NC Chiral Axis
  作者：Nobutaka Ototake、Yudai Morimoto、Ayano Mokuya、Haruhiko Fukaya、Yasuo Shida、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1002/chem.201000243

  日期：——

  5‐di‐tert‐butyl‐4‐methoxyphenyl)phosphino]‐4,4′‐bi‐1,3‐benzodioxole–PdCl2 [(R)‐SEGPHOS–PdCl2], 5‐endo‐hydroaminocyclization of achiral ortho‐alkynylanilines proceeds in an enantioselective manner to give optically active, axially chiral indoles (see scheme).

  至关重要的作用：在（R）-（-）-5,5'-双[di（3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基）膦基] -4,4'-bi-1的存在下，3-苯并二恶唑-PdCl 2 [（R）-SEGPHOS-PdCl 2 ]，非手性邻炔基苯胺的5-内-氢氨基环化以对映选择性的方式进行，得到旋光的，轴向手性的吲哚（见方案）。
• MARUYAMA, KAZUHIRO;KAWABATA, SHIGEKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3498-3507
  作者：MARUYAMA, KAZUHIRO、KAWABATA, SHIGEKI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Spectroscopic Investigation of Directly Conjugated Polyyne Porphyrins
  作者：Kazuhiro Maruyama、Shigeki Kawabata

  DOI：10.1246/bcsj.62.3498

  日期：1989.11

  A series of conjugated polyyne porphyrin, in which porphyrin macrocycle is directly connected with one end of diarylpolyyne through aromatic ring, has been prepared and their spectroscopic behaviors were investigated. Diarylpolyynes consisting of aryl group and conjugated triple bond system have rigid and linear structure, and the two chromophores are held at a fixed geometry and a determined distance. The UV-vis absorption spectra of these compounds showed strong conjugative interaction, showing broadening of their spectra and slightly red shifted porphyrin Soret bands with increasing the number of acetylenic bond. From their fluorescence excitation spectra energy transfer efficiencies from polyyne moiety to porphyrin moiety were estimated. The energy transfer efficiencies were almost unity regardless of their substituted position, geometry, and orientation.

  研究人员制备了一系列共轭多炔卟啉，其中卟啉大环通过芳香环直接与二元多炔的一端相连，并研究了它们的光谱行为。由芳基和共轭三键系统组成的二芳基多炔具有刚性和线性结构，两个发色团保持固定的几何形状和确定的距离。这些化合物的紫外-可见吸收光谱显示出很强的共轭作用，随着乙炔键数目的增加，光谱变宽，卟啉索雷特带略有红移。从它们的荧光激发光谱可以估算出从聚炔分子到卟啉分子的能量传递效率。无论它们的取代位置、几何形状和取向如何，能量传递效率几乎都是相同的。