1,4-bis(2-formylphenyl)butadiyne | 107032-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(2-formylphenyl)butadiyne
• 英文别名: 2,3:8,9-dibenzodeca-4,6-diyndial；bis(2-ethynylbenzaldehyde)；2,2'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)dibenzaldehyde；1,4-di(2-formylphenyl)buta-1,3-diyne；2-[4-(2-Formylphenyl)buta-1,3-diynyl]benzaldehyde
• CAS: 107032-45-1
• 化学式: C₁₈H₁₀O₂
• 分子量: 258.276
• InChiKey: YZRMUPYAVHJOTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-formylphenyl)butadiyne 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 二氢吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的1 H-异色酮的反应发展和机理研究

  摘要：

  邻位金催化的多米诺环化/亲核反应已经研究了-羰基炔基芳基。因此，已选择2-（吡啶-2-基乙炔基）苯甲醛来分离可能参与反应机理的关键中间体。利用汉茨sch酯（HEH）作为亲核试剂，不可能分离出相应的金-烯基物种。然而，当甲醇用作溶剂（和亲核试剂）时，预期的螯合金-乙烯基络合物被分离出来，并通过X射线分析明确鉴定。当乙醇反应混合物中存在HEH时，同位素研究表明，金-乙烯基络合物的Au-C键的裂解是通过原金属化途径进行的，而不是通过合理的金属-氢化物还原消除机理进行的。最后，为了扩大先前报道的环化/还原反应的范围，

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02636
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醛 在 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.5h， 以52%的产率得到1,4-bis(2-formylphenyl)butadiyne
  参考文献：
  名称：

  使用还原偶联合成二苯并环化的环烯。双脱氢二苯并[14]-、-[16]-、-[18]-、-[20]-和-[22]环烯

  摘要：

  双脱氢二苯并 [14]-、-[16]-、-[18]-、-[20]- 和 -[22] 环烯是通过分子内还原偶联使用低价钛试剂合成的。这些双脱氢二苯并环烯从 1 H NMR 谱的检查中证明是退热的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2209

文献信息

• 1,3-Diynes synthesis by homo-coupling of terminal alkynes using a Pd(PPh3)4/Ag2O simple catalyst system
  作者：Xiujuan Feng、Ziran Zhao、Fan Yang、Tienan Jin、Yongjie Ma、Ming Bao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.01.022

  日期：2011.4

  copper salt-free palladium-catalyzed homo-coupling reaction of terminal alkynes proceeded efficiently in the presence of silver(I) oxide, which served as both activator and oxidant, in tetrahydrofuran at 60 °C to achieve satisfactory yields of 1,3-diyne compounds. It was demonstrated for the first time by means of XPS analysis that Pd(0) species can be oxidated to Pd(II) by silver(I) oxide.

  在60°C的四氢呋喃中，在既用作活化剂又作为氧化剂的氧化银（I）的存在下，末端炔烃的无胺和铜盐的无钯钯均相偶联反应有效地进行，从而获得令人满意的1， 3-二炔化合物。通过XPS分析首次证明，Pd（0）物种可以被氧化银（I）氧化为Pd（II）。
• Synthesis and Characterization of Polyyne Porphyrins
  作者：Kazuhiro Maruyama、Shigeki Kawabata

  DOI：10.1246/bcsj.63.170

  日期：1990.1

  A series of conjugated polyyne porphyrins, in which two porphyrin macrocycles are connected with both ends of diarylpolyyne through aromatic ring, has been prepared and their spectroscopic behaviors were investigated. Diarylpolyyne consisting of aryl group and conjugated triple bond system have rigid and linear structure, and the two porphyrins are held at a fixed geometry and a determined distance. In their absorption spectra, porphyrin Soret bands were red- or blue-shifted depending on their edge-to-edge or face-to-face orientation.

  一系列共轭的聚炔卟啉被制备，其中两个卟啉大环通过芳香环连接在二芳聚炔的两端，并对它们的光谱特性进行了研究。包含芳基和共轭三键系统的二芳聚炔具有刚性和线性结构，两个卟啉被固定在确定的几何形状和距离上。在它们的吸收光谱中，卟啉的索雷特带根据它们的边对边或面对面取向表现出红移或蓝移。
• Direct catalytic asymmetric synthesis of highly functionalized (2-ethynylphenyl)alcohols via Barbas–List aldol reaction: scope and synthetic applications
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rumpa Mondal、R. Madhavachary

  DOI：10.1039/c2ob25563d

  日期：——

  diastereo- and enantioselectivities was achieved by Barbas–List aldol (BLA) reaction of 2-alkynylbenzaldehydes 1 with various ketones 2 in the presence of trans-4-OH-L-proline or L-prolinamide derivative 3/4 as catalyst at the ambient temperature or −35 °C. This method also gives first time access to the novel double aldol addition compounds 6, which are of medicinal importance. Chiral functionalized (

  官能（2-乙炔基苯基）醇的高产不对称合成5 / 6具有良好的diastereo-和对映选择性通过参见Barbas名录醛醇（BLA）2- alkynylbenzaldehydes反应达到1与各种酮2在存在反式-4 -OH-大号-脯氨酸或大号-脯氨酰胺衍生物3 / 4为在环境温度或催化剂-35℃。该方法还首次获得了具有医学重要性的新型双羟醛加成化合物6。手性官能化（2-乙炔基苯基）醇5/6转化到无环和环状1,4-三唑8 / 9和顺-1,3-二醇10在通过双击反应和路易斯酸介导的NaBH以高选择性良好的产率4分别减少。手性产品8-10在药物化学中可能成为良好的配体和抑制剂。
• 一种1,4-二取代-1,3-丁二炔的制备方法
  申请人：佛山煜新科技有限公司

  公开号：CN107513003A

  公开（公告）日：2017-12-26

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种1,4‑二取代‑1,3‑丁二炔的制备方法；在干燥的反应器中加入式I所示的取代乙炔化合物、碘化亚铜和溶剂1,4‑二氧六环，在空气条件下和一定温度下搅拌反应。反应完毕后，反应液通过含硅胶的玻璃滴管过滤，乙酸乙酯冲洗后，滤液旋干，经柱层析分离，得到式II所示的1,4‑二取代‑1,3‑丁二炔化合物；反应式如下：。
• Synthesis and Spectroscopic Investigation of Directly Conjugated Polyyne Porphyrins
  作者：Kazuhiro Maruyama、Shigeki Kawabata

  DOI：10.1246/bcsj.62.3498

  日期：1989.11

  A series of conjugated polyyne porphyrin, in which porphyrin macrocycle is directly connected with one end of diarylpolyyne through aromatic ring, has been prepared and their spectroscopic behaviors were investigated. Diarylpolyynes consisting of aryl group and conjugated triple bond system have rigid and linear structure, and the two chromophores are held at a fixed geometry and a determined distance. The UV-vis absorption spectra of these compounds showed strong conjugative interaction, showing broadening of their spectra and slightly red shifted porphyrin Soret bands with increasing the number of acetylenic bond. From their fluorescence excitation spectra energy transfer efficiencies from polyyne moiety to porphyrin moiety were estimated. The energy transfer efficiencies were almost unity regardless of their substituted position, geometry, and orientation.

  研究人员制备了一系列共轭多炔卟啉，其中卟啉大环通过芳香环直接与二元多炔的一端相连，并研究了它们的光谱行为。由芳基和共轭三键系统组成的二芳基多炔具有刚性和线性结构，两个发色团保持固定的几何形状和确定的距离。这些化合物的紫外-可见吸收光谱显示出很强的共轭作用，随着乙炔键数目的增加，光谱变宽，卟啉索雷特带略有红移。从它们的荧光激发光谱可以估算出从聚炔分子到卟啉分子的能量传递效率。无论它们的取代位置、几何形状和取向如何，能量传递效率几乎都是相同的。