N-((trans)-4-aminocyclohexyl)-2-((R,R)-dispiro[adamantane-2,3’-[1,2,4]trioxolane-5’,1”-cyclohexan]-3”-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-((trans)-4-aminocyclohexyl)-2-((R,R)-dispiro[adamantane-2,3’-[1,2,4]trioxolane-5’,1”-cyclohexan]-3”-yl)acetamide
• 英文别名: N-((trans)-4-aminocyclohexyl)-2-((1''R,3''R)-dispiro[adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxolane-5',1''-cyclohexan]-3''-yl)acetamide
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₄
• 分子量: 418.577
• InChiKey: BMZZNDQRFFBFKB-FLWONQSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  82.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  adamantan-2-one O-methyloxime 在 水 、 氧气 、 氯甲酸乙酯 、 臭氧 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 N-((trans)-4-aminocyclohexyl)-2-((R,R)-dispiro[adamantane-2,3’-[1,2,4]trioxolane-5’,1”-cyclohexan]-3”-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIOXOLANE AGENTS
  [FR] AGENTS TRIOXOLANE

  摘要：

  本文披露了三氧杂环戊烷化合物及其在治疗和检测疾病中的应用方法。

  公开号：

  WO2019005977A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis and in Vivo Evaluation of Regioisomeric Analogues of the Antimalarial Arterolane
  作者：Brian R. Blank、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Adam R. Renslo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00699

  日期：2017.7.27

  systematic study of antimalarial 1,2,4-trioxolanes bearing a substitution pattern regioisomeric to that of arterolane. Conformational analysis suggested that trans-3″-substituted trioxolanes would exhibit Fe(II) reactivity and antiparasitic activity similar to that achieved with canonical cis-4″ substitution. The chiral 3″ analogues were prepared as single stereoisomers and evaluated alongside their 4″

  我们描述了第一个系统研究抗疟疾1,2,4-三氧戊环具有与青蒿烷的区域异构的取代模式。构象分析表明，反式-3”-取代的三氧杂环戊烷将表现出与标准顺式-4”取代相似的Fe（II）反应性和抗寄生虫活性。将手性3″类似物制备为单一立体异构体，并与它们的4″同类物一起针对培养的疟疾寄生虫和在鼠类疟疾模型中进行评估。如所预测的，反式-3”类似物表现出体外抗血浆活性，与它们的顺式-4”比较物非常相似。相反，在伯氏疟原虫中的功效对于某些同类对，小鼠模型差异很大。新颖的3英寸类似物（例如12i）中最好的一种表现优于青蒿烷本身，单次口服后即可在小鼠中治愈。总的来说，这项研究提出了调节Fe（II）反应性以及1,2,4-三氧戊环抗疟药的药代动力学和药效学性质的新途径。
• Trioxolane agents
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US11072594B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  Disclosed herein, inter alia, are trioxolane compounds and methods of using the same for treatment and detection of diseases.

  本文特别披露了三氧环化合物以及使用三氧环化合物治疗和检测疾病的方法。
• TRIOXOLANE AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20200140406A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Disclosed herein, inter alia, are trioxolane compounds and methods of using the same for treatment and detection of diseases.
• [EN] TRIOXOLANE AGENTS<br/>[FR] AGENTS TRIOXOLANE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019005977A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Disclosed herein, inter alia, are trioxolane compounds and methods of using the same for treatment and detection of diseases.

  本文披露了三氧杂环戊烷化合物及其在治疗和检测疾病中的应用方法。